Циануксусная кислота

Циануксусная кислота

Циануксусная кислота — органическое вещество, нитрил малоновой кислоты.

Циануксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование
2-​Цианоэтановая кислота
Традиционные названия Циануксусная кислота,
цианацетат,
мононитрил малоновой кислоты
Хим. формула С3H3NO2
Рац. формула CNCH2COOH
Физические свойства
Состояние бесцветное кристаллическое вещество
Молярная масса 85,06 г/моль
Плотность 1,28 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 70-71 °C
 • кипения 108 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты

Взаимодействие с аммиаком и аминами (первичными и вторичными) приводит к образованию амидинов

Получение

Циануксусная кислота получается при взаимодействии хлоруксусной кислоты и цианида калия:

Применение

Широко используется в органическом синтезе. Эфиры циануксусной кислоты служат полупродуктами для синтеза цианакрилатных клеев, лекарственных средств (аллопуринола, витамина В1, кофеина и др.) и в качестве растворителей.

Токсикология

В отличие от нитрилов, циануксусная кислота слаботоксична ЛД50 = 1,5 г/кг (крысы, перорально), для сравнения токсичность синильной кислоты почти в 1000 раз больше и составляет порядка 1,5-2 мг/кг. Довольная едкая, при попадании на кожу с высокой концентрацией может оставлять сильный ожог.