Ацетилцианид — органическое вещество, нитрил пировиноградной кислоты. В органическом синтезе применяется как реагент для ацилирования, получения циангидринов и реакций циклоприсоединения.
| Ацетилцианид | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | пирувонитрил |
| Хим. формула | C3H3NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 69,06 г/моль |
| Плотность | 0,9745 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 92,3 °C |
| • вспышки | 14 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,376 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 631-57-2 |
| PubChem | 24856317 |
| Рег. номер EINECS | 211-159-2 |
| SMILES |
CC(=O)C#N
|
| InChI |
1/C3H3NO/c1-3(5)2-4/h1H3
QLDHWVVRQCGZLE-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 62638 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H225, H301+H331, H315, H335, H412
|
| Меры предостор. (P) |
P210, P261, P273, P301+P310+P330, P304+P340+P312, P403+P233
|
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |   |
| NFPA 704 |
|
Получение
Препаративный метод получения ацетилцианида заключается в реакции галогенангидридов уксусной кислоты и цианида меди(I).
Химические свойства
Ацетилцианид используется для селективного ацилирования спиртов и аминов. Также ацилированию подвергаются реактивы Гриньяра, первичные нитроалканы, дитианы, нитрозамины, соединения с активированной метиленовой группой и другие С-нуклеофилы.
В реакциях циклоприсоединения в присутствии хлорида цинка ацетилцианид выполняет роль диенофила.
