Ацетилцианид — органическое вещество, нитрил пировиноградной кислоты. В органическом синтезе применяется как реагент для ацилирования, получения циангидринов и реакций циклоприсоединения.
Ацетилцианид | |
---|---|
Общие | |
Традиционные названия | пирувонитрил |
Хим. формула | C3H3NO |
Физические свойства | |
Молярная масса | 69,06 г/моль |
Плотность | 0,9745 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• кипения | 92,3 °C |
• вспышки | 14 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,376 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 631-57-2 |
PubChem | 24856317 |
Рег. номер EINECS | 211-159-2 |
SMILES |
CC(=O)C#N
|
InChI |
1/C3H3NO/c1-3(5)2-4/h1H3
QLDHWVVRQCGZLE-UHFFFAOYSA-N
|
ChemSpider | 62638 |
Безопасность | |
Краткие характер. опасности (H) |
H225, H301+H331, H315, H335, H412
|
Меры предостор. (P) |
P210, P261, P273, P301+P310+P330, P304+P340+P312, P403+P233
|
Сигнальное слово | Опасно |
Пиктограммы СГС | ![]() ![]() |
NFPA 704 |
|
Получение
Препаративный метод получения ацетилцианида заключается в реакции галогенангидридов уксусной кислоты и цианида меди(I).
Химические свойства
Ацетилцианид используется для селективного ацилирования спиртов и аминов. Также ацилированию подвергаются реактивы Гриньяра, первичные нитроалканы, дитианы, нитрозамины, соединения с активированной метиленовой группой и другие С-нуклеофилы.
В реакциях циклоприсоединения в присутствии хлорида цинка ацетилцианид выполняет роль диенофила.
