Ацетилцианид

Ацетилцианид

Ацетилцианид — органическое вещество, нитрил пировиноградной кислоты. В органическом синтезе применяется как реагент для ацилирования, получения циангидринов и реакций циклоприсоединения.

Ацетилцианид
Общие
Традиционные названия пирувонитрил
Хим. формула C3H3NO
Физические свойства
Молярная масса 69,06 г/моль
Плотность 0,9745 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 92,3 °C
 • вспышки 14 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,376
Классификация
Рег. номер CAS 631-57-2
PubChem
Рег. номер EINECS 211-159-2
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H225, H301+H331, H315, H335, H412
Меры предостор. (P)
P210, P261, P273, P301+P310+P330, P304+P340+P312, P403+P233
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГС
NFPA 704

Получение

Препаративный метод получения ацетилцианида заключается в реакции галогенангидридов уксусной кислоты и цианида меди(I).

Химические свойства

Ацетилцианид используется для селективного ацилирования спиртов и аминов. Также ацилированию подвергаются реактивы Гриньяра, первичные нитроалканы, дитианы, нитрозамины, соединения с активированной метиленовой группой и другие С-нуклеофилы.

В реакциях циклоприсоединения в присутствии хлорида цинка ацетилцианид выполняет роль диенофила.

acetyl cyanide use