Адиподинитрил — органическое соединение класса нитрилов, важный полупродукт в производстве найлона-66.
| Адиподинитрил | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C6H8N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 108.14 г/моль |
| Плотность | 0.97 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 1 °C |
| • кипения | 295 °C |
| • вспышки | 199 ± 0 °F |
| • самовоспламенения | 550 ± 1 °C |
| Пределы взрываемости | 1,7 ± 0,1 об.% |
| Давление пара | 3 МПа |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 5 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 111-69-3 |
| PubChem | 8128 |
| Рег. номер EINECS | 203-896-3 |
| SMILES |
N#CCCCCC#N
|
| InChI |
1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | AV2625000 |
| Номер ООН | 2205 |
| ChemSpider | 13876621 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Методы синтеза
- Из дивинила через 1,4-дихлорбутен-2 и 1,4-дицианобутен-2:
- CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH=CH-CH2Cl
- CH2Cl-CH=CH-CH2Cl + 2NaCN → NC-CH2-CH=CH-CH2CN
- NC-CH2-CH=CH-CH2CN + H2 → NC-(CH2)4-CN
- Гидроцианированием дивинила на никелевом катализаторе:
- CH2=CH-CH=CH2 + 2HCN → NC-(CH2)4-CN
- Электрохимической димеризацией акрилонитрила:
- 2 CH2=CHCN + 2 e− + 2 H+ → NC-(CH2)4-CN
Химические свойства
- Гидрирование до гексаметилендиамина:
- NC-(CH2)4-CN + 4H2 → NH2(CH2)6NH2
Токсикология и безопасность
LD50 составляет 300 мг/кг орально на крысах.
