Ацетилендинитрил — иначе субнитрид углерода, дицианоацетилен C4N2, представляет собой бесцветное вещество способное легко растворяться в углеводородах.
Ацетилендинитрил | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
2-бутиндинитрил |
Традиционные названия | дицианацетилен, динитрил ацетилендикарбоновой кислоты |
Хим. формула | С4N2 |
Физические свойства | |
Состояние | жидкое |
Молярная масса | 76,057 г/моль |
Плотность | 0,907 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 20,5—21 °C |
• кипения | 76—76,5 °C |
Мол. теплоёмк. | 85,89 (г) Дж/(моль·К) | Энтальпия |
• образования | 533,82 (г) кДж/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 1071-98-3 |
PubChem | 14068 |
SMILES |
N#CC#CC#N
|
InChI |
1S/C4N2/c5-3-1-2-4-6
ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYSA-N
|
ChemSpider | 13449 |
Получение
- Дегидратация диамида ацетилендикарбоновой кислоты фосфорным ангидридом (Р2О5).
- Из цианида натрия, сероуглерода и фосгена.
- При пиролизе дициандиазометана при 220 градусах Цельсия образуется некоторое количество дицианацетилена.
Физические свойства
Ацетилендинитрил, являясь эндотермичным химическим соединением, способен к разложению со взрывом при нагревании.
Плотность 0,907 г/см3.
Химические свойства
Важнейшим химическим свойством ацетилендинитрила, используемое на практике, является способность последнего очень легко вступать в реакции циклоприсоединения. Это вещество является одним из самых реакционноспособных диенофилов в реакции Дильса-Альдера, наряду с тетрацианэтиленом и др.
При сгорании в смеси с кислородом способен развивать очень большую температуру. Будучи подожжен на воздухе, горит красным коптящим пламенем с зелено-фиолетовой каймой. Температура сгорания ацетилендинитрила в кислороде по разным оценкам от 4988 °C до 5013 °C. Температура сгорания ацетилендинитрила зафиксирована в книге рекордов Гиннеса как одна из наиболее высоких достижимых при сгорании топлива температур. В то же время имелись неоднократные указания на то, что при сгорании ацетилендинитрила в атмосфере озона температура может доходить до 5700 °C.
Применение
Ограниченно применяется для получения сверхвысоких температур в качестве горючего.
Окислитель | Удельный импульс | Температура сгорания °С | Плотность топлива г/см3 |
---|---|---|---|
Пероксид водорода | 350 сек | 3257 °C | 1,3 |
Четырехокись азота | 261 сек | 4034 °C | 1,24 |
Трехфтористый хлор | 325 сек | 3404 °C | 1,62 |
Кислород | 310 сек | 5013 °C |