Ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) — органическое химическое соединение с формулой CH3CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя.
| Ацетонитрил | |
|---|---|
| Общие | |
| Сокращения | ACN |
| Традиционные названия | Нитрил уксусной кислоты |
| Хим. формула | C2H3N |
| Рац. формула | CH3CN |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 41,05 г/моль |
| Плотность | 0,787515 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 26,64·10-3 Н/м |
| Динамическая вязкость | 0,35·10-3 Па·с |
| Энергия ионизации | 1177 кДж/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | –44 °C |
| • кипения | 81,6 °C |
| • вспышки | 6 °C |
| • самовоспламенения | 524 °C |
| Пределы взрываемости | 3—16 % | Критическая точка |
| • температура | 272,4 °C |
| • давление | 47,7 атм |
| Мол. теплоёмк. | 91,5 Дж/(моль·К) | Энтальпия |
| • образования | -40,6 кДж/моль |
| • плавления | 8,17 кДж/моль |
| • кипения | 29,8 кДж/моль |
| • сублимации | 32,9 кДж/моль |
| Давление пара | 73 ± 1 мм рт.ст. |
| Химические свойства | |
| Диэлектрическая проницаемость | 38,8 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3441 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 3,924 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-05-8 |
| PubChem | 6342 |
| Рег. номер EINECS | 200-835-2 |
| SMILES |
CC#N
|
| InChI |
1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3
WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | AL7700000 |
| ChEBI | 38472 |
| Номер ООН | 1648 |
| ChemSpider | 6102 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 10 мг/м³ |
| ЛД50 | 2460 мг/кг (мыши, перорально) |
| Краткие характер. опасности (H) |
H225, H302+H312+H332, H319
|
| Меры предостор. (P) |
P210, P280, P305+P351+P338
|
| Пиктограммы СГС |   |
| NFPA 704 |
|
Физические свойства
Ацетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, ацетоном, CCl4 и другими органическими растворителями. Он образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl4 (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), этилацетатом (74,8 °C, 23 %), многими алифатическими углеводородами.
Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей.
Получение
В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300—400 °C в присутствии катализатора.
Выход в данном процессе составляет 90—95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена.
В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора.
Лабораторная очистка
Основными примесями в продажном ацетонитриле являются вода, ацетамид, ацетат аммония и аммиак. Осушение ацетонитрила под действием безводных сульфата кальция и хлорида кальция неэффективно. Удалить большую часть воды из ацетонитрила можно встряхиванием с силикагелем или молекулярными ситами. Дальнейшее осушение, а также удаление уксусной кислоты, проводят при добавлении гидрида кальция до окончания выделения водорода. Далее ацетонитрил подвергают фракционной перегонке.
Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5—1 % м/о). Избыток P2O5 приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам. Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия.
Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку.
Применение
Ацетонитрил применяется как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов, азеотропный агент для выделения толуола, сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель.
Применяется также в биохимии как растворитель — важный компонент подвижной фазы для анализа липидного состава биологических образцов (их общелипидных экстрактов) методом высокоэффективной гидрофильной (Hilic) хроматографии.
Безопасность
Ацетонитрил токсичен, всасывается через кожу.
В концентрации 15% или более является прекурсором (Таблица III), оборот которого в Российской Федерации ограничен.
