Ацетонциангидрин — органическое вещество, простейший циангидрин. Широко используется в химической промышленности для получения метилметакрилата — сырья для получения полиметилметакрилата.
| Ацетонциангидрин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-Гидрокси-2-метилпропаннитрил |
| Традиционные названия | Ацетонциангидрин, α-гидроксиизобутиронитрил, нитрил-α-гидроксиизомасляной кислоты |
| Хим. формула | C4H7NO |
| Рац. формула | (CH3)2C(OH)CN |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость, с характерным запахом горького миндаля |
| Молярная масса | 85,1045 ± 0,0042 г/моль |
| Плотность | 0,93 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -19 °C |
| • кипения | 95 °C |
| • разложения | 120 °C |
| • вспышки | 165 ± 1 °F |
| • самовоспламенения | 668 °C |
| Пределы взрываемости | 2,2–12 % |
| Давление пара | 110 Па |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 93,2 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3992 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-86-5 |
| PubChem | 6406 |
| Рег. номер EINECS | 200-909-4 |
| SMILES |
C(C#N)(C)(C)O
|
| InChI |
1S/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3
MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | OD9275000 |
| ChEBI | 15348 |
| Номер ООН | 1541 |
| ChemSpider | 6166 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,9 мг/м3 |
| ЛД50 | 18,65 мг/кг (крысы, перорально) |
| Токсичность | высокотоксичен, СДЯВ, ирритант |
| Пиктограммы ECB |     |
| NFPA 704 |
|
Крайне опасен, так как при взаимодействии с водой распадается с выделением чрезвычайно токсичной синильной кислоты.
Физические свойства
Представляет собой бесцветную жидкость без запаха (концентрированные растворы имеют запах горького миндаля), легко растворимую в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо в бензоле, сероуглероде и в неполярных растворителях. В растворе гидролизуется с образованием ацетона и синильной кислоты. При давлении насыщенных паров 23 мм рт.ст. кипит при 82 °С, разлагается при 120 °С. При нормальном атмосферном давлении температура плавления -19 °С, температура кипения 95 °С. Смесь с воздухом взрывоопасна (пределы воспламенения — от 2,2 до 12,0% по объёму).
Получение
В лабораторном синтезе может быть получен из ацетона обработкой цианистым натрием, с последующим подкислением
Применение
В циангидриновом способе получения полиметилметакрилата («органического стекла») ацетонциангдрин обрабатывается серной кислотой с образованием сернокислого метакриламида, переэтерификация которого метанолом даёт гидросульфат аммония и метилметакрилат, мономер полиметакрилата.
Токсикология
Ацетонциангидрин относится к высокотоксичным соединениям. Отравление организма возможно через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт и открытые участки кожи (в особенности повреждённые). В организме он легко диссоциирует на ацетон и синильную кислоту, поэтому по токсическому действию сходен с ней и другими цианидами.
Меры предосторожности
При работе с ацетонциангидрином необходимо соблюдать правила техники безопасности, установленные для работы с сильнодействующими ядовитыми веществами. Довольно огнеопасен, легко загорается от искры, самовозгорается на солнцепёке и вблизи отопительных приборов.
