Циан (вещество)

Циан, , 2 — динитрил щавелевой кислоты, бесцветный чрезвычайно токсичный и огнеопасный газ с резким неприятным запахом; температура плавления tпл=−27, 8 °C; температура кипения tкип=−21, 15 °C; ограниченно растворим в воде, лучше — в спирте, диэтиловом эфире, уксусной кислоте.

Циан
Cyanogen.png
Cyanogen-3D-balls.png
Cyanogen-3D-vdW.png
Общие
Систематическое наименование
Циан, этандинитрил
Традиционные названия Цианоген
дициан, динитрил щавелевой кислоты
Хим. формула C₂N₂
Физические свойства
Состояние чрезвычайно ядовитый газ с резким запахом
Молярная масса 52,04 г·моль−1
Плотность 0,95 г·см−3 (жидкость, −21 °C)
2,38 г·л−1 (газ, 0 °C, 1013 мбар)
Термические свойства
Т. плав. −34,3 ℃
−28 ℃
Т. кип. −21 ℃
−20,7 ℃
Давление пара 0,49 МПа (20 °C)
Химические свойства
Растворимость в воде 45020 мл/100 мл
Растворимость в этаноле 23020 мл/100 мл
Растворимость в диэтиловом эфире 50018 мл/100 мл
Классификация
Номер CAS 460-19-5
PubChem 9999
ChemSpider 9605
Номер EINECS 207-306-5
RTECS GT1925000
ChEBI 29308
Номер ООН 1026
SMILES
C(#N)C#N
InChI
1S/C2N2/c3-1-2-4
Безопасность
ЛД50 15 мг/кг
Токсичность Чрезвычайно ядовит
NFPA 704

Hazard TT.svg Hazard FF.svg Hazard N.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Химические свойства

При длительном нагревании (400 °C) превращается в аморфный полимер — парациан (CN)x: (x = 2000—3000), который при 800 °C полностью деполимеризуется. Для циана характерны т. н. псевдогалогенные свойства: подобно галогенам (хлор, бром) он взаимодействует с водными растворами щелочей:

Горит на воздухе пламенем светло-фиолетового цвета. При сгорании в чистом кислороде температура пламени может превышать 4500 °C.

  • Дегидратацией амида щавелевой кислоты (CONH2)2

  • Образуется при пиролизе азотсодержащих органических соединений и поэтому в малых количествах содержится в коксовом и доменном газах.

Нахождение в природе

Циан спектроскопически обнаружен в кометах, в том числе на межзвёздной комете 2I/Borisov, а также в атмосфере Титана.

Применение

Используется в органическом синтезе (получение оксамида) и сваривании металлов.

В 1824 году немецкий химик Фридрих Вёлер получил из дициана и воды щавелевую кислоту.

Биологическое действие и безопасность

  • Дициан чрезвычайно ядовит, однако по токсичности уступает синильной кислоте (фактор от 2 до 10) и её солям, которые называются цианидами. Граница восприятия человеком характерного запаха «миндаля» лежит значительно выше чем у синильной кислоты, тем не менее циан является очень опасным газом. В начале происходит резорбирование циана организмом и последующий распад С-С связи. Механизм его токсического действия похож на механизм действия синильной кислоты: блокада трёхвалентного железа в системе клеточного дыхания (Цитохром с-оксидазы) и, как следствие, «удушье» на клеточном уровне.
  • Горюч, легко воспламеним, образует с воздухом взрывные смеси.