Целлобиоза

Целлобиоза

Целлобиоза — 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-глюкозидной связью; основная структурная единица целлюлозы.
β-D-глюкопиранозил-(1, 4)-α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1, 4)-β-D-глюкопираноза

Целлобиоза
Общие
Систематическое
наименование

4-​​(β-​D-​глюкозидо)​-​D-​глюкоза, β-​D-​глюкопиранозил-​​(1,4)​-​α-​D-​глюкопираноза ​(α-​целлобиоза)​

β-​D-​глюкопиранозил-​​(1,4)​-​β-​D-​глюкопираноза ​(β-​целлобиоза)​

Традиционные названия Целлобиоза, Целлоза
Хим. формула C12H22O11
Физические свойства
Молярная масса 342,30 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения 225 °C °C
Классификация
Рег. номер CAS 16462-44-5
PubChem
Рег. номер EINECS 208-436-5
SMILES
InChI
ChEBI 17057
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и в 45—48° спирте. Плохо растворима в 96° спирте и эфирах. Молекулярная масса — 342,30 г/моль. Температура плавления — 225 °C. Оптически активна, мутаротирует в растворе.

Для целлобиозы характерны реакции с участием альдегидной (полуацетальной) группы и гидроксильных групп, может образовывать гликозиды со спиртами, аминами, другими моносахаридами. При кислотном гидролизе или под действием фермента β-глюкозидазы расщепляется с образованием 2 молекул глюкозы:

Получают целлобиозу ферментативным гидролизом целлюлозы. В свободном виде целлобиоза содержится в соке некоторых деревьев.

Биологическая роль

Целлобиоза образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы бактериями, обитающими в желудочно-кишечном тракте жвачных животных. Затем целлобиоза расщепляется бактериальным ферментом β-глюкозидазой (целлобиазой) до глюкозы, что обеспечивает усвоение жвачными целлюлозной части биомассы.