Целлобиоза — 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-глюкозидной связью; основная структурная единица целлюлозы.
β-D-глюкопиранозил-(1, 4)-α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1, 4)-β-D-глюкопираноза
Целлобиоза | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
4-(β-D-глюкозидо)-D-глюкоза, β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза) β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза) |
Традиционные названия | Целлобиоза, Целлоза |
Хим. формула | C12H22O11 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 342,30 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• кипения | 225 °C °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 16462-44-5 |
PubChem | 439178 |
Рег. номер EINECS | 208-436-5 |
SMILES |
C(C1C(C(C(C(O1)OC2C(OC(C(C2O)O)O)CO)O)O)O)O
|
InChI |
1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7-,8-,9-,10-,11?,12+/m1/s1
GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N
|
ChEBI | 17057 |
ChemSpider | 388323 |
Безопасность | |
NFPA 704 |
|
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и в 45—48° спирте. Плохо растворима в 96° спирте и эфирах. Молекулярная масса — 342,30 г/моль. Температура плавления — 225 °C. Оптически активна, мутаротирует в растворе.
Для целлобиозы характерны реакции с участием альдегидной (полуацетальной) группы и гидроксильных групп, может образовывать гликозиды со спиртами, аминами, другими моносахаридами. При кислотном гидролизе или под действием фермента β-глюкозидазы расщепляется с образованием 2 молекул глюкозы:
Получают целлобиозу ферментативным гидролизом целлюлозы. В свободном виде целлобиоза содержится в соке некоторых деревьев.
Биологическая роль
Целлобиоза образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы бактериями, обитающими в желудочно-кишечном тракте жвачных животных. Затем целлобиоза расщепляется бактериальным ферментом β-глюкозидазой (целлобиазой) до глюкозы, что обеспечивает усвоение жвачными целлюлозной части биомассы.