N-Ацетилглюкозамин — органическое соединение, N-ацетил производное аминосахара глюкозамина, один из основных компонентов пептидогликана клеточной стенки бактерий. Является мономером хитина. Является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфно-ядерных лейкоцитов человека, однако это намного слабее, чем ингибирование N-ацетил-галактозоамином. Синтезируется всеми эукариотами, поскольку является частью обязательной олигосахаридной модификации, присоединяемой к белкам в цис-зоне аппарата Гольджи.
| N-Ацетилглюкозамин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]ацетамид |
| Сокращения | НАГ, NAG, GlcNAc |
| Традиционные названия | N-Ацетилглюкозамин, 2-(ацетиламино)-2-дезокси-D-глюкоза |
| Хим. формула | C8H15NO6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество |
| Молярная масса | 221,2078 ± 0,0095 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 211 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 7512-17-6 |
| PubChem | 24139 |
| Рег. номер EINECS | 231-368-2 |
| SMILES |
O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O
|
| InChI |
1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1
OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
|
| ChEBI | 28009 |
| ChemSpider | 22563 |
Получение
N-Ацетилглюкозамин получается в результате полного гидролиза хитина (кислотного или ферментативного (хитиназы)). Также его возможно получить при лизисе клеточной стенки бактерий лизоцимом.
Свойства
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого или слегка беловатого цвета, практически нерастворимое в воде, спиртах и других органических растворителях; растворимое в концентрированной соляной кислоте, серной кислоте, 78-97%-ной фосфорной кислоте, безводной муравьиной кислоте. Полимеризуется вместе с глюкуроновой кислотой в гиалуроновую кислоту, которая входит в состав различных тканей животных и человека. Полимеризуется в природный биополимер — хитин, являющийся структурным компонентом покровов членистоногих и клеточной стенки грибов.
Функции
N-Ацетилглюкозамин выполняет структурную функцию в составе биополимеров: хитина, муреина, гиалуроновой кислоты. В хитине он полимеризован посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя линейную структуру. В составе муреина N-Ацетилглюкозамин сополимеризован с N-Ацетилмурамовой кислотой посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя с ней разветвлённую сложную сетчатую структуру. В гиалуроновой кислоте он сополимеризован с глюкуроновой кислотой посредством соединённых поочерёдно β-1→4 и β-1→3-гликозидных связей.
