Трегалóза или микóза — органическое соединение, углевод из группы невосстанавливающих дисахаридов. В природной трегалозе 2 остатка D-глюкозы связаны α-1, 1-гликозидной связью.
| Трегалоза | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(гидроксиметил)-6-[3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидропиран-2-ил]окси-тетрагидропиран-3,4,5-триол |
| Сокращения | α-Ｄ-глюкопиранозил; α-Ｄ-глюкопиранозид; (α,α‐трегалоза) |
| Традиционные названия | трегалоза, микоза |
| Хим. формула | C12H22O11 (ангидрид) |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 342,2965 ± 0,0144 г/моль |
| Плотность | 1,58 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 203 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 68 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-20-7 |
| PubChem | 162349 |
| Рег. номер EINECS | 202-739-6 |
| SMILES |
OC[CH]1O[CH](O[CH]2O[CH](CO)[CH](O)[CH](O)[CH]2O)[CH](O)[CH](O)[CH]1O
|
| InChI |
1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1
HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N
|
| ChEBI | 16551 |
Структура
Трегалоза представляет собой дисахарид, образованный α-1,1-гликозидной связью между двумя молекулами α-глюкозы.
Физико-химические свойства
Представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, не имеет запаха, сладковатая на вкус (сладость трегалозы составляет примерно 45% от сладости сахарозы). По своему строению трегалоза — невосстанавливающий дисахарид, так как не имеет свободного полуацетального (гликозидного) гидроксила. Благодаря α(1→1)-связи, трегалоза имеет высокую температуру плавления — 203° С, устойчива к кислотному гидролизу при высоких температурах и в сильнокислой среде. Не реагирует с фелинговой жидкостью. При гидролизе образует только глюкозу. Фермент, гидролизующий трегалозу, называется трегалазой.
Биологические свойства
Используется для предотвращения и купирования синдрома сухого глаза в составе увлажняющего раствора.
Нахождение в природе
Трегалоза впервые была выделена из спорыньи; содержится также в водорослях, дрожжах, высших грибах, лишайниках, в некоторых высших растениях, гемолимфе ряда червей и насекомых. Богатым источником трегалозы служит выделяющийся в результате укола насекомых экссудат ясеня (Trehala manna). В туберкулёзных бациллах обнаружены производные трегалозы: высокотоксичный «корд-фактор» (трегалоза связана с 2 молекулами высшей жирной кислоты) и фосфоглюкан, в котором остатки трегалозы связаны фосфодиэфирной связью в линейную цепь. Биосинтез фосфата трегалозы происходит с участием уридиндифосфатглюкозы. В личинках хирономиды Polypedilum vanderplanki, способных переносить высыхание, накопление в клетках большой концентрации трегалозы является одним из механизмов устойчивости к высушиванию.
