Тáлоза — моносахарид из группы гексоз с эмпирической формулой C6H12O6, принадлежит к альдозам.
| Талоза | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-талоза), (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-талоза) |
| Традиционные названия | Талоза, талогексоза |
| Хим. формула | C6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 180,16 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 124–127 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,1 г/мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2595-98-4 |
| PubChem | 99459 |
| Рег. номер EINECS | 219-996-5 |
| SMILES |
O=C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO
|
| InChI |
1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h1,3-6,8-12H,2H2/t3-,4-,5-,6+/m1/s1
GZCGUPFRVQAUEE-KAZBKCHUSA-N
|
| ChEBI | 68461 |
| ChemSpider | 89855 |
Строение молекулы
Талоза является эпимером галактозы, то есть оба эти углевода отличаются исключительно по конфигурации групп при атоме углерода соседнего с альдегидогруппой (так называемом асимметричном α-атоме). Талоза может существовать в виде α- и β-галактозы Циклические формы талозы
| Изомеры D-талозы | ||
|---|---|---|
| Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
 |
 α-D-талофураноза |
 β-D-талофураноза |
 α-D-талопираноза |
 β-D-талопираноза |
|
α-D-талофураноза — (2R,3S,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-талофураноза — (2S,3R,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-талофураноза — (2S,3S,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-талофураноза — (2R,3R,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-D-талопираноза — (2R,3S,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-талопираноза — (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-талопираноза — (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-талопираноза — (2R,3R,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Физические и химические свойства
При восстановлении талоза дает шестиатомный спирт галактит или дульцит (1,2,3,4,5,6-гексагидроксогексан), образующийся также при восстановлении галактозы. При окислении талозы получают двухосновную талослизевую кислоту (оптически деятельная), которая при нагревании с пиридином изомеризуется в слизевую кислоту (оптически не деятельная).
Биологическая роль, получение и применение
В природе талоза не встречается, так как относится к группе искусственно синтезированных углеводов. Получают её из D-галактоновой кислоты, которая при нагревании с хинолином превращается в стереоизомерную D-талоновую кислоту, при восстановлении которой образуется D-талоза в виде сиропа.
