Альтрόза — моносахарид, состоящий из 6 атомов углерода, входит в группу альдогексоз. Имеет два изомера. D-изомер не встречается в природе, растворим в воде и нерастворим в метаноле. L-альтроза была выделена из бактерий Butyrivibrio fibrisolvens. Альтроза по своей структуре — кристаллическое вещество. Вследствие наличия альдегидной группы альтроза относится к восстанавливающим моносахаридам. Реагирует с Фелинговой жидкостью, реактивом Толленса, а также участвует в реакциях Фелинга.
| Альтроза | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-альтроза), (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-альтроза) |
| Традиционные названия | альтроза, альтрогексоза |
| Хим. формула | С6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 180,1559 ± 0,0074 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 103-105 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1990-29-0 (D) 1949-88-8 (L) |
| PubChem | 102190 |
| Рег. номер EINECS | 217-764-8 |
| SMILES |
C(C(C(C(C(C=O)O)O)O)O)O
|
| InChI |
1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h1,3-6,8-12H,2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
GZCGUPFRVQAUEE-ARQDHWQXSA-N
|
| ChEBI | 28385 |
| ChemSpider | 85516 |
Альтроза явлется эпимером маннозы в положении — C-3 (т.е. имеет точно такую же пространственную конфигурацию, как у маннозы, за исключением заместителей углерода в положении C-3). Конформационное кольцо α-альтропиранозида является гибким, по сравнению с другими альдогексопиранозидами. В водном растворе, из изомерных форм D-альтрозы, преобладающей является β-D-альтропираноза (40%).
| Изомеры D-альтрозы | ||
|---|---|---|
| Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
 |
 α-D-альтрофураноза |
 β-D-альтрофураноза |
 α-D-альтропираноза |
 β-D-альтропираноза |
|
α-D-альтрофураноза — (2R,3S,4R,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-альтрофураноза — (2S,3R,4S,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-альтрофураноза — (2S,3S,4R,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-альтрофураноза — (2R,3R,4S,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-D-альтропираноза — (2R,3S,4R,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-альтропираноза — (2S,3R,4S,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-альтропираноза — (2S,3S,4R,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-альтропираноза — (2R,3R,4S,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
