Сукциниловый полуальдегид

Сукциниловый полуальдегид

Сукциниловый полуальдегид или янтарный полуальдегид — важный промежуточный метаболит ряда биохимических процессов, имеет как карбоксильную, так и альдегидную группу. У животных он образуется из ГАМК в результате действия фермента ГАМК-трансаминазы, а затем окисляется до сукцината, который поступает в цикле трикарбоновых кислот. Растворим в воде, этаноле, бензоле и диэтиловом эфире.

Сукциниловый полуальдегид
Succinic semialdehyde.png
Общие
Систематическое наименование
4-оксобутановая кислота
Хим. формула C₄H₆O₃
Физические свойства
Состояние маслянистая жидкость
Молярная масса 102,089 г/моль
Термические свойства
Т. кип. 135 °C (275 °F;408 K) при 14 мм. рт. ст
Классификация
Номер CAS 692-29-5
PubChem 1112
ChemSpider 1080
Номер EINECS 627-360-7
ChEBI 16265
SMILES
C(CC(=O)O)C=O
InChI
1S/C4H6O3/c5-3-1-2-4(6)7/h3H,1-2H2,(H,6,7)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Янтарный полуальдегид также образуется у большинства цианобактерий, у которых он является важный интермедиатом цикла Кребса. В этих организмах он образуется из α-кетоглутарата, а затем окисляется до сукцината. Эта последовательность реакций обеспечивает замыкание ЦТК цианобактерий, который не может замкнуться обычным образом, так как у них отсутствует фермент α-кетоглутаратдегидрогеназа.