Салициловый альдегид о-НОС6H4CHO — бесцветная жидкость с резким и навязчивым фенольным запахом и жгучим вкусом. Вместе с 3-гидроксибензальдегидом и 4-гидроксибензальдегидом принадлежит к простейшим ароматическим оксиальдегидам. Салицальдегид — ключевой прекурсор для различных хелатирующих агентов.
| Салициловый альдегид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-гидроксибензальдегид |
| Традиционные названия | салициловый альдегид |
| Хим. формула | C7Н6O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 122,12 г/моль |
| Плотность | 1,167 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −7 °C |
| • кипения | 196—197 °C |
| • вспышки | 90 °C |
| Давление пара | 0,075 кПа |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 8,37 | Растворимость |
| • в воде | 1,728 г/100 мл |
| • в бензоле | 64,612 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5740 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2,86 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 90-02-8 |
| PubChem | 6998 |
| Рег. номер EINECS | 201-961-0 |
| SMILES |
OC1=C(C=O)C=CC=C1
|
| InChI |
1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | VN5250000 |
| ChEBI | CHEBI:16008 |
| ChemSpider | 13863618 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) | H302, H315, H317, H319, H411 |
| Меры предостор. (P) | P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | осторожно |
| Пиктограммы СГС |   |
Физические свойства
Растворим в воде (1,72 г в 100 мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с водяным паром. Диэлектрическая проницаемость 17,09.
Получение
- Салициловый альдегид может быть получен из фенола и хлороформа в присутствии щелочи. Этот процесс называется реакцией Раймера-Тимана.
- Электролитическим восстановлением салициловой кислоты.
- Взаимодействием о-крезола с POCl3 или фосгеном при 120—150°С с последующим гидролизом образовавшегося фосфата или карбоната.
- Реакцией фенола с уротропином в присутствии борной кислоты (реакция Даффа).
- Альтернативный способ получения салицилового альдегида состоит в конденсации фенола с формальдегидом с последующим окислением образовавшегося гидроксибензилового спирта.
- В технике салициловый альдегид получают окислением ариловых эфиров ортокрезол-сульфокислоты, с помощью диоксида марганца в сернокислотном растворе, до соответствующих эфиров салицилового альдегида.
Нахождение в природе
В природе встречается в эфирном масле Spiraea ulmaria, Spiraea digitata. Также салициловый является веществом определяющим запах гречихи посевной.
Химические свойства
Салициловый альдегид обладает свойствами ароматических альдегидов: образует семикарбазон (т.пл. 231°С), фенилгидразон (т.пл. 143°С) и оксим (т.пл. 57°С). С гидразином образует нерастворимый в воде салицилальдазин:
При взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образует кумарин:
С пероксидом водорода в нейтральной среде образует салициловую кислоту, в щелочной среде — пирокатехин (реакция Дейкина). Вещество также обладает довольно сильными кислотными свойствами, что объясняется таутомерным превращением альдегида в хиноидную форму. Характерное свойство салицилового альдегида — образование окрашеных комплексов с ионами металлов. Так, с водным растовором FeCl3 он даёт фиолетовое окрашивание, с гидроксидом натрия — жёлтое с сине-зелёной люминесценцией при освещении УФ-излучением.
Применение
Салициловый альдегид применяют в органическом синтезе для получения пирокатехина, бензофурана, салицальдегид иминов, 3-карбетоксикумаринов.
В производстве красителей, как фунгицид, для количественного определения сивушного масла в этиловом спирте, в парфюмерии. В технике салициловый альдегид применяется для синтеза кумарина и некоторых красителей. Он является важным исходным соединением для синтеза ряда кислородсодержащих гетероциклов.
С аминами салициловый альдегид образует хелатирующие агенты. При реакции с этилендиамином образуется лиганд salen.
