Рибоза — моносахарид из группы пентоз, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. Эпимер арабинозы. Открыта в 1905 году.
| D-рибоза | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь (D-рибоза) (2S,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь (L-рибоза) |
| Традиционные названия | рибоза, рибопентоза |
| Рац. формула | C5H10O5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 150,13 г/моль |
| Плотность | 0.8 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 90 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | хорошо растворима в воде |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 50-69-1 |
| ChEBI | 33942 |
L-рибоза — синтетический сахар, выделенный Эмилем Фишером и Оскаром Пилоти в 1891 году.
В 1909 Фибус Левин (англ. Phoebus Levene) и Вальтер Якобс (англ. Walter Abraham Jacobs) выснили, что D-рибоза — натуральный продукт, энантиомер L-рибозы, открытой Фишером и Пилоти, а также естественный компонент нуклеиновых кислот.
Фишер выбрал имя «рибоза» как частичную перестановку из имени другого сахарида, «арабинозы», к которому рибоза является эпимером 2′ углерода.
Химические свойства
Рибоза, как и другие моносахариды, в растворах существует в виде равновесной смеси ациклической и циклических: пиранозной и фуранозной форм (аномерные α- и β-рибопиранозы и α- и β-рибофуранозы). Соотношение этих форм в растворе: β-рибопираноза (59%), α-рибопираноза (20%), β-рибофураноза (13%), α-рибофураноза (7%), ациклическая (0.1%).
Рибоза восстанавливается водородом или амальгамой натрия до соответствующего альдита (рибита) и окисляется по альдегидной группе до соответствующей альдоновой (рибоновой) кислоты, способной циклизоваться в условиях синтеза в рибонолактон, с гидразинами образует озазоны.
Биологическая роль
Рибоза в форме β-D-рибофуранозы входит в состав рибонуклеиновой кислоты, нуклеозидов, нуклеотидов и других биологических важных веществ.
Рибоза является компонентом РНК и используется при генетической транскрипции. Производное β-D-рибозы — β-D-дезоксирибоза является компонентом ДНК. Также β-D-рибоза является компонентом АТФ и некоторых других веществ, участвующих в метаболизме.
Хиральность
Рибоза, входящая в состав биологических структур, обладает свойством хиральной чистоты : молекулы ДНК и РНК построены исключительно на «правой» рибозе.
