Рамнóза — дезоксисахарид из группы альдогексоз с общей формулой C6H12O5.
| Рамноза | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь (D-форма), (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь (L-форма) |
| Хим. формула | C6H12O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 164,16 г/моль |
| Плотность | 1,41 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 91—93 °C |
| • кипения | 399 °C |
| • воспламенения | 209 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,531 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3615-41-6 |
| PubChem | 19233 |
| Рег. номер EINECS | 222-793-4 |
| SMILES |
O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
|
| InChI |
1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1
PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N
|
| ChEBI | 16055 |
| ChemSpider | 18150 |
Свойства
Существует в виде оптически активных D- и L-форм и рацемата. Хорошо растворима в воде и спирте, вступает в реакции, характерные для восстанавливающих сахаров.
Нахождение в природе
Впервые L-рамноза была обнаружена в ягодах крушины. L-изомер найден в растениях в свободном виде, а также в составе многих растительных и бактериальных полисахаридов (например: в составе геллановой камеди, гемицеллюлозы), растительных гликозидов (гесперидин, зизифин) и др. D-изомер встречается лишь в некоторых гликозидах и полисахаридах микроорганизмов.
Рамноза является одним из углеводных компонентов внешней мембраны бактерий рода Mycobacterium, которые включает в себя возбудителей туберкулёза.
Строение молекулы
Рамноза может существовать в виде α- и β-рамнозы
 α-L-рамнопираноза |
 β-L-рамнопираноза |
α-D-рамнофураноза — (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-рамнофураноза — (2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-рамнофураноза — (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-рамнофураноза — (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-D-рамнопираноза — (2R,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-рамнопираноза — (2S,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-рамнопираноза — (2S,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-рамнопираноза — (2R,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
Применение
Рамноза применяется как исходное сырье для производства душистого вещества фуранеола.
