Пруназин — глюкозид циангидрина бензальдегида, цианогенный гликозид, содержащийся в растениях рода Prunus — миндале, вишнях, абрикосе и др.
| Пруназин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R)-2-фенил-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиацетонитрил |
| Традиционные названия | (R)-Пруназин, D-Пруназин, D-манделонитрил-βbeta-D-глюкозид |
| Хим. формула | C14H17NO6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 295.29 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-18-3 |
| PubChem | 119033 |
| Рег. номер EINECS | 202-738-0 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
|
| InChI |
1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1
ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
|
| ChEBI | 17396 |
| ChemSpider | 106360 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Пруназин синтезируется из фенилаланина и является предшественником амигдалина, который образуется при его гликозилировании, степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах плодов зависит активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин — высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких. Амигдалин гидролизуется до пруназина под действием амигдалин-β-гликозидазы КФ 3.2.1.117, сам пруназин гидролизуется до манделонитрила и глюкозы при катализе пруназин-β-гликозидазы КФ 3.2.1.118
