Пропаналь

Пропаналь — альдегид пропионовой кислоты. Является изомером ацетона.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом. Смешивается со многими органическими растворителями (например, спиртом), с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 47,8 °С, 98,1 % пропаналя). Koэффициент распределения октанол/вода как lg Pow: 0.83

Получение

В промышленности в основном получается гидроформилированием этилена, синтез-газом (смесь угарного газа и водорода) в присутствии родия или карбонила кобальта,

CO + H₂ + C₂H₄ → CH₃CH₂СНО

а также окислением бутан-пропановой фракции.

CH₃CH₂CH₃ + O₂→ CH₃CH₂СНО + H₂O

Может быть также получен путём дегидрирования 1-пропанола на серебряном катализаторе при 400 °C.

CH₃CH₂CH₂OH → CH₃CH₂СНО + H₂

Лабораторный способ получения основывается на частичном окислении пропанола-1 бихроматом калия в присутствии серной кислоты. При этом к кипящему пропанолу добавляют раствор бихромата калия в разбавленной серной кислоте. Пары проходят через обратный холодильник поставленный под углом 45° и охлаждаемый водой нагретой до 60°С. Таким образом непрореагировавший пропанол-1 возвращается обратно в систему, а пропаналь уходит дальше. К верху холодильника представлен нисходящий холодильник охлаждаемый обычной водой, где конденсируется пропаналь. Выход достигает 50 %.

Также он может быть получен изомеризацией пропиленоксида над силикагелем при 300 °C и гидрированием акролеина.

CH₂=CHCНО + H₂ → CH₃CH₂СНО

Применение

В органическом синтезе

Конденсацией с трет-бутиламином получают CH₃CH₂CH=N-t-Bu, который является трёхатомным билдинг-блоком. Под действием LDA он депротонируется, образуя CH₃CHLiCH=N-t-Bu. Это вещество далее контролируемо взаимодействует с альдегидами.

Безопасность

Оказывает наркотическое и раздражающее действие, поражает дыхательную систему, паренхиматозные органы, гемопоэз. Хорошо всасывается через неповрежденную кожу. Раздражает кожу и при длительном контакте вызывает некроз. При попадании в глаза — сильное раздражение, ожоги роговицы. Для крыс при внутрижелудочном введении ЛД50 1410 мг/кг. ПДКр.з. 5 мг/м3; пары, класс опасности 3. ОБУВа.в. 0,01 мг/м3. ПДКм.р. 0,015 мг/м3. Чрезвычайно горюч. Пределы взрываемости, объемные проценты в воздухе: 2,6-17,0.

ПДК в воздухе рабочей зоны — 5 мг/м³ (максимальлно-разовая). А порог восприятия запаха может достигать, например, 240 мг/м³. А у части людей порог был значительно выше среднего значения. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию токсичных паров пропиональдегида на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от пропаналя следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.