Нейраминовая кислота — органическое соединение, углевод, 5-амино-3, 5-дидезокси-D-глицеро-D-галакто-нонулозоновая кислота — представляет собой производное кетононозы, содержащее 9 атомов углерода. Кетонная группа находится рядом с карбоксильной, образуя основу — нонулозоновую кислоту. В последней в 3-м положении гидроксильная группа заменена на атом водорода, а в 5-м на аминогруппу.
| Нейраминовая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(4S,5R,6R,7S,8R)-5-амино-4,6,7,8,9-пентогидрокси-2-оксо-нонановая кислота, 3,5-дидезокси-5-аминононулозоновая кислота |
| Традиционные названия | нейраминовая кислота |
| Хим. формула | C9H17NO8 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое. |
| Молярная масса | 267,2332 ± 0,011 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 184–186 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 114-04-5 |
| PubChem | 513472 |
| SMILES |
C1C(C(C(OC1(C(=O)O)O)C(C(CO)O)O)N)O
|
| InChI |
1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1
CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N
|
| ChEBI | 7539 |
| ChemSpider | 447972 |
Нейраминовая кислота встречается в природе в свободном состоянии только в спинномозговой жидкости, но многие из её производных широко распространены в тканях животных и бактерий, особенно в составе гликопротеинов и ганглиозидов. В качестве структурного компонента она входит в состав олигосахаридов молока, мукополисахаридов и т. д. N- или О-замещённые производные нейраминовой кислоты известны под общим названием сиаловые кислоты, преобладающая форма в клетках млекопитающих обычно — N-ацетилнейраминовая кислота.
Название «нейраминовая кислота» было введено немецким учёным Э. Кленком в 1941 году. Названа в честь липида содержащегося в мозгу, из которого она и была выделена в качестве продукта гидролиза.
Биосинтез нейраминовой кислоты протекает с участием производных гексозаминов и пировиноградной кислоты.
При некоторых патологических состояниях (рак, туберкулёз, психические заболевания, активная фаза ревматизма) содержание нейраминовой кислоты в жидкостях и тканях организма резко возрастает. Нейраминовая кислота в составе гликолипидов принимает участие в связывании некоторых вирусов и нейротоксинов в организмах животных. Содержащие нейраминовую кислоту мукопротеиды играют роль в различных иммунных реакциях, в частности с вирусом гриппа. Разрушение нейраминидазой нейраминовой кислоты, входящей в состав поверхностных рецепторов клеток слизистых оболочек, способствует проникновению микробов в ткани.
