Метилглиоксаль — альдегид пировиноградной кислоты, является одновременно альдегидом и кетоном.
| Метилглиоксаль | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-оксопропаналь |
| Хим. формула | C3H4O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 72.0627 г/моль |
| Плотность | 1,0455 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 72 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-98-8 |
| PubChem | 880 |
| Рег. номер EINECS | 201-164-8 |
| SMILES |
CC(=O)C=O
|
| InChI |
1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3
AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 17158 |
| ChemSpider | 857 |
Биология
В живых организмах метилглиоксаль образуется как побочный продукт нескольких метаболических путей. Он может образоваться из 3-аминоацетона, промежуточного продукта катаболизма треонина либо в процессе перекисного окисления липидов. Однако, важнейший источник метилглиоксаля — гликолиз, где он получается в процессе неферментативного гидролиза фосфатной группы от глицеральдегид-фосфата и дигидроацетон-фосфата, двух промежуточных компонентов гликолиза. Метилглиоксаль является цитотоксическим продуктом, поэтому в клетке существует несколько механизмов инактивации, в том числе глиоксалазная система. Метилглиоксаль реагирует в клетке с глутатионом, образуя гемитиоацеталь, который превращается в S-D-лактоилглутатион под действием глиоксалазы I и далее метаболизируется в D-лактат под действием глиоксалазы II.
Патология
В силу своей реактивности метилглиоксаль играет большую роль в образовании поздних продуктов гликирования в процессе реакции Майяра. Более того, он считается важнейшим из гликирующих реагентов (т. е. ковалентно связывающихся с амино-группами белков, таких как глюкоза, галактоза и др.), приводящих к нарушению функций белков при диабете. .
