Мелицитóза — органическое соединение, является невосстанавливающим трисахаридом, имеющий формулу C18H32O16. По своей структуре является α-глюкозидо-сахарозой, или 3-(α-глюкопиранозидо)-β-фруктофуранозидо-α-глюкопиранозидом. При гидролизе мелицитоза распадается на две молекулы D-глюкозы и одну молекулу D-фруктозы, а при неполном гидролизе(в мягких условиях) дает D-глюкозу и биозу — туранозу. Кристаллическое вещество с высокой температурой плавления, хорошо растворимое в воде, образует с ней моногидрат.
| Мелицитоза | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-'»`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`»‘(2S,3S,4R,5R)-4-гидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)-3-'»`UNIQ--nowiki-00000001-QINU`»‘(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)-2-оксанил]окси]-2-оксоланил]окси]-6-(гидроксиметил)оксоланан-3,4,5-триол |
| Сокращения | O-α-D-глюкопиранозил-(1→3)-O-β-D-фруктофуранозил-(2→1)-α-D-глюкопиранозид, O-α-D-Глю(1,3)-O-D-Фрук(2,1)-D-Глю |
| Традиционные названия | мелицитоза |
| Хим. формула | C18H32O16 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 504,4371 ± 0,0214 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 153 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 597-12-6 |
| PubChem | 92817 |
| Рег. номер EINECS | 209-894-9 |
| SMILES |
C(C1C(C(C(C(O1)OC2C(C(OC2(CO)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)CO)O)O)O)O)O
|
| InChI |
1S/C18H32O16/c19-1-5-8(23)11(26)13(28)16(30-5)32-15-10(25)7(3-21)33-18(15,4-22)34-17-14(29)12(27)9(24)6(2-20)31-17/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18+/m1/s1
QWIZNVHXZXRPDR-WSCXOGSTSA-N
|
| ChEBI | 6731 |
| ChemSpider | 83787 |
Впервые была извлечена из сока продуцируемого медовой тлёй в 1883 году Бонастром. Название происходит от французского слова «mélèze» — что означает лиственница (её обнаружили не в самой лиственнице, а в медовой тле, которая обитает на ветках хвойных деревьев). Позже была найдена в нектарах, соках многих деревьев и растений, а в 1917 году её обнаружили в мёде.
Содержится в некоторых сортах манны, мёде пчёл (около 2,2 %, иногда доходит до 10 %, что считается в основном, как побочный продукт — приводящий к кристаллизации мёда); продуцируется некоторыми насекомыми: к ним относятся тли (Aphidina) и некоторые Hemiptera, которые синтезируют её из сахарозы и глюкозы.
Мелицитоза намного слаще мальтозы, но все же, по сладости уступает фруктозе. Из-за сладости, насекомые (в частности муравьи (Lasius Niger)) более чувствительны к её вкусу, нежели к менее сладкой сахарозе.
