Линамарин — цианогенный гликозид, обнаруженный в листьях и корнях растений»>лимская фасоль, лён). Линамарин разлагается с выделением циановодорода в кишечнике человека, поэтому растения, содержащие линамарин в больших количествах, требует специальной обработки перед употреблением в пищу. Всосавшийся линамарин быстро выводится с мочой. Показано, что употребление линамарина в пищу может быть фактором риска при развитии невосприимчивости к глюкозе и при диабете, однако, исследования на животных не подтверждают данный факт, что может указывать на то, что линамарин лишь усугубляет развитие диабета, но не вызывает его.
Линамарин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
2-метил-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-пропаненитрил |
Хим. формула | C10H17NO6 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные иголочки |
Молярная масса | 247,248 г/моль |
Плотность | 1,41 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 143–144 |
Химические свойства | Растворимость |
• в воде | хорошо растворимо в воде |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 554-35-8 |
PubChem | 11128 |
Рег. номер EINECS | 637-249-5 |
SMILES |
CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]
(O1)CO)O)O)O |
InChI |
1S/C10H17NO6/c1-10(2,4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9,12-15H,3H2,1-2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/m1/s1
QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N
|
ChEBI | 16441 |
ChemSpider | 10657 |
Как правило, циановодород образуется в результате действия фермента линамаразы, находящегося в клеточных стенках растений маниоки. Ввиду того, что образующиеся производные синильной кислоты летучи, продукты из маниоки перед кулинарной обработкой обычно бланшируют, кипятят или ферментируют.
В результате недавних исследований были получены трансгенные растения маниоки, в которых синтез линамарина был стабильно снижен при помощи РНК-интерференции.