Линалоол — спирт, относящийся к терпеноидам.
| Линалоол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C10H18O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 154,24 г/моль |
| Плотность | 0,8607 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 198—200 °C |
| • вспышки | 82 °C |
| Химические свойства | |
| Вращение | +19,8 -20,1° |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4614 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-70-6 |
| PubChem | 6549 |
| Рег. номер EINECS | 201-134-4 |
| SMILES |
CC(=CCCC(C)(C=C)O)C
|
| InChI |
1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3
CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 17580 |
| ChemSpider | 13849981 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2,79 г/кг (крысы, перорально) |
Линалоол состоит из двух энантиомеров: (R)-(-)-линалоола (ликареола) и (S)-(+)-линалоола (кориандрола). Рацематная смесь (±)—-Линалоол называется мирценол.
Свойства
Бесцветная жидкость с запахом ландыша. Растворим в этаноле, пропиленгликоле, нерастворим в воде. Обладает успокаивающим действием на нервную и сердечно-сосудистую системы.
При действии органических кислот линалоол легко переходит в гераниол, при действии серной кислоты — в смесь терпинеолов. Окисление линалоола ведёт к цитралю.
Нахождение в природе
Является компонентом ароматических масел. Встречается в таких растениях, как чай, апельсин, виноград, манго, лимон, помидор, базилик, лаванда, имбирь, чеснок, клубника
Способы получения
Линалоол выделяют из природных эфирных масел: кориандрол — из кориандра, ликареол — из масла мускатного шалфея, лавандового масла. (±)-Линалоол (мирценол) — гидролизом продукта присоединения хлороводорода к мирцену, гидрированием дегидролиналоола.
Применение
Из линалоола получают линалилацетат (сложный эфир линалоола и уксусной кислоты с запахом ландыша). Линалоол и его эфир используют для составления парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.
Линалоол, который содержится в шампунях, кондиционерах, мыле и моющих средствах, может вызывать аллергию и экзему у значительно большей доли людей, чем считалось ранее. Такие данные содержатся в диссертации шведской исследовательницы Йоханны Христенсен (Johanna Christensson), представленной в Университете Гётеборга. Согласно полученным Христенсен данным, более 5 % обследованных во время эксперимента людей обнаружили признаки аллергии на окислившийся при контакте с воздухом линалоол.
