2-Метилпропанол-1

2-Метилпропанол-1

2-Метилпропанол-1 — спирт с формулой2CHCH2OH, бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. В основном используется в качестве растворителя. Изомерен другим бутиловым спиртам: бутанолу-1, бутанолу-2, 2-метилпропанолу-2.

2-Метилпропанол-1
Общие
Систематическое
наименование
2-​Метилпропанол-​1
Традиционные названия Изобутиловый спирт, изобутанол
Хим. формула C4H10O
Рац. формула (CH3)2CHCH2OH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,8016 г/см³
Поверхностное натяжение 22,94·10–3 Н/м
Кинематическая вязкость 4 мм²/с
(при 20 °C)
Энергия ионизации 10,12 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
 • плавления –108 °C
 • кипения 108 °C
 • вспышки 28 °C
 • самовоспламенения 415 °C
Пределы взрываемости 1,7—10,6 %
Критическая точка  
 • температура 274,6 °C
 • давление 42,39 атм
Мол. теплоёмк. 181,2 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования –334,7 кДж/моль
 • плавления 6,32 кДж/моль
 • кипения 41,8 кДж/моль
 • сублимации 50,8 кДж/моль
Давление пара 9 ± 0 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 8,5 %
Диэлектрическая проницаемость 17,93
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3958
Структура
Дипольный момент 1,64 Д
Классификация
Рег. номер CAS 78-83-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-148-0
SMILES
InChI
RTECS NP9625000
ChEBI 46645
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2460 мг/кг
Фразы риска (R) R10, R37/38, R41, R67
Фразы безопасности (S) S7/9, S13, S26, S37/39, S46
Краткие характер. опасности (H)
H226, H315, H318, H335, H336
Меры предостор. (P)
P261, P280, P305+P351+P338
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704

Производство

Промышленное получение 2-метилпропанола-1 сводится к использованию трёх методов:

  • гидроформилирования пропена (оксосинтез),
  • каталитического гидрирования оксида углерода(II),
  • реакции гомологизации.

Первый метод основан на реакции пропилена с монооксидом углерода и водородом в присутствии кобальтового катализатора при температуре 100—180 °C и давлении 20—30·106 Па. При этом в качестве продуктов одновременно образуются бутаналь и 2-метилпропаналь, соотношение которых в данных условиях составляет 3 : 1. Современные процессы, в которых применяется катализатор на основе модифицированного родия, имеют большую селективность, давая 92—95 % бутаналя. В то же время использование немодифицированного родия приводит к 50 % содержанию 2-метилпропаналя в конечной смеси продуктов. Дальнейшее гидрирование 2-метилпропаналя даёт изобутиловый спирт.

Получение изобутилового спирта гидроформилированием пропена

2-Метилпропанол-1 может быть также получен в реакции пропилена с монооксидом углерода и водой. Данный процесс был разработан Реппе в 1942 году. В ходе этой реакции спирт образуется непосредственно из алкена, однако, как и в случае первого метода, образуется смесь двух изомерных спиртов.

Компания BASF разработала способ получения изобутилового спирта, основанный на каталитическом гидрировании монооксида углерода и приводящий к образованию смеси, содержащей 50 % метанола и 11—14 % 2-метилпропанола-1, а также другие продукты. BASF прекратила производить изобутиловый спирт этим методом после разработки оксосинтеза и нефтехимического пути синтеза изобутанола.

Физические свойства

Изобутиловый спирт является бесцветной горючей жидкостью с характерным запахом. Он полностью смешивается с распространёнными органическими растворителями. Его растворимость в воде составляет 8,5 % мас. при 20 °C, 7,5 % мас. при 30 °C, тогда как концентрация насыщенного раствора воды в изобутиловом спирте составляет 15 % мас. при 20 °C и 17,3 % мас. при 30 °C. Изобутиловый спирт образует азеотропные смеси с водой и толуолом, содержащие 67-70 % и 44,5 % изобутилового спирта и кипящие при 89,8 °C и 101,2 °C соответственно.

Химические свойства

Дегидратация изобутилового спирта является хорошо разработанным промышленным процессом. Её проводят в присутствии γ-оксида алюминия при 300—350 °C с практически полной конверсией и выходом изобутилена более 90 %. Изобутиловый спирт может быть дегидрирован в присутствии оксида марганца(IV) MnO2, диоксида селена SeO2 и даже в отсутствие окислителей. Его превращение в изомасляную кислоту под действием стандартных окисляющих систем. В присутствии кислотных катализаторов 2-метилпропанол-1 может образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами.

Применение

Изобутиловый спирт применяется в различных областях и, благодаря низкой стоимости, может служить заменой бутанолу-1. Он используется в качестве растворителя, добавки к нитроцеллюлозе и резинам, осушителя, компонента чернил для печати. Может входить в состав лаков, средств для удаления краски, духов, гидравлической жидкости.

Безопасность

Самая низкая опубликованная летальная доза для изобутилового спирта составляет 2460 мг/кг (крысы, перорально) и 3400 мг/кг (кролики, через кожу), что свидетельствует о низкой токсичности при локальном воздействии. Летальная концентрация составляет 1330 мг/л (рыбы, 96 ч). Наркотическая доза для мышей равна 6400 м. д. в течение 136 ч. Изобутиловый спирт вызывает раздражение слизистой глаз и кожных покровов у кроликов. Исследования показали, что изобутиловый спирт может иметь канцерогенное действие.

Изобутиловый спирт токсичен. Максимально-разовая ПДК = 10 мг/м3. А порог восприятия запаха (среднее значение в группе людей) может составлять, например, 160 мг/м3.