2-Метилпропанол-1 — спирт с формулой2CHCH2OH, бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. В основном используется в качестве растворителя. Изомерен другим бутиловым спиртам: бутанолу-1, бутанолу-2, 2-метилпропанолу-2.
| 2-Метилпропанол-1 | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-Метилпропанол-1 |
| Традиционные названия | Изобутиловый спирт, изобутанол |
| Хим. формула | C4H10O |
| Рац. формула | (CH3)2CHCH2OH |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 74,12 г/моль |
| Плотность | 0,8016 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 22,94·10–3 Н/м |
| Кинематическая вязкость | 4 мм²/с (при 20 °C) |
| Энергия ионизации | 10,12 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | –108 °C |
| • кипения | 108 °C |
| • вспышки | 28 °C |
| • самовоспламенения | 415 °C |
| Пределы взрываемости | 1,7—10,6 % | Критическая точка |
| • температура | 274,6 °C |
| • давление | 42,39 атм |
| Мол. теплоёмк. | 181,2 Дж/(моль·К) | Энтальпия |
| • образования | –334,7 кДж/моль |
| • плавления | 6,32 кДж/моль |
| • кипения | 41,8 кДж/моль |
| • сублимации | 50,8 кДж/моль |
| Давление пара | 9 ± 0 мм рт.ст. |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 8,5 % |
| Диэлектрическая проницаемость | 17,93 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3958 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,64 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-83-1 |
| PubChem | 6560 |
| Рег. номер EINECS | 201-148-0 |
| SMILES |
CC(C)CO
|
| InChI |
1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3
ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | NP9625000 |
| ChEBI | 46645 |
| ChemSpider | 6312 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2460 мг/кг |
| Фразы риска (R) | R10, R37/38, R41, R67 |
| Фразы безопасности (S) | S7/9, S13, S26, S37/39, S46 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H226, H315, H318, H335, H336
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P305+P351+P338
|
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |    |
| NFPA 704 |
|
Производство
Промышленное получение 2-метилпропанола-1 сводится к использованию трёх методов:
- гидроформилирования пропена (оксосинтез),
- каталитического гидрирования оксида углерода(II),
- реакции гомологизации.
Первый метод основан на реакции пропилена с монооксидом углерода и водородом в присутствии кобальтового катализатора при температуре 100—180 °C и давлении 20—30·106 Па. При этом в качестве продуктов одновременно образуются бутаналь и 2-метилпропаналь, соотношение которых в данных условиях составляет 3 : 1. Современные процессы, в которых применяется катализатор на основе модифицированного родия, имеют большую селективность, давая 92—95 % бутаналя. В то же время использование немодифицированного родия приводит к 50 % содержанию 2-метилпропаналя в конечной смеси продуктов. Дальнейшее гидрирование 2-метилпропаналя даёт изобутиловый спирт.
2-Метилпропанол-1 может быть также получен в реакции пропилена с монооксидом углерода и водой. Данный процесс был разработан Реппе в 1942 году. В ходе этой реакции спирт образуется непосредственно из алкена, однако, как и в случае первого метода, образуется смесь двух изомерных спиртов.
Компания BASF разработала способ получения изобутилового спирта, основанный на каталитическом гидрировании монооксида углерода и приводящий к образованию смеси, содержащей 50 % метанола и 11—14 % 2-метилпропанола-1, а также другие продукты. BASF прекратила производить изобутиловый спирт этим методом после разработки оксосинтеза и нефтехимического пути синтеза изобутанола.
Физические свойства
Изобутиловый спирт является бесцветной горючей жидкостью с характерным запахом. Он полностью смешивается с распространёнными органическими растворителями. Его растворимость в воде составляет 8,5 % мас. при 20 °C, 7,5 % мас. при 30 °C, тогда как концентрация насыщенного раствора воды в изобутиловом спирте составляет 15 % мас. при 20 °C и 17,3 % мас. при 30 °C. Изобутиловый спирт образует азеотропные смеси с водой и толуолом, содержащие 67-70 % и 44,5 % изобутилового спирта и кипящие при 89,8 °C и 101,2 °C соответственно.
Химические свойства
Дегидратация изобутилового спирта является хорошо разработанным промышленным процессом. Её проводят в присутствии γ-оксида алюминия при 300—350 °C с практически полной конверсией и выходом изобутилена более 90 %. Изобутиловый спирт может быть дегидрирован в присутствии оксида марганца(IV) MnO2, диоксида селена SeO2 и даже в отсутствие окислителей. Его превращение в изомасляную кислоту под действием стандартных окисляющих систем. В присутствии кислотных катализаторов 2-метилпропанол-1 может образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами.
Применение
Изобутиловый спирт применяется в различных областях и, благодаря низкой стоимости, может служить заменой бутанолу-1. Он используется в качестве растворителя, добавки к нитроцеллюлозе и резинам, осушителя, компонента чернил для печати. Может входить в состав лаков, средств для удаления краски, духов, гидравлической жидкости.
Безопасность
Самая низкая опубликованная летальная доза для изобутилового спирта составляет 2460 мг/кг (крысы, перорально) и 3400 мг/кг (кролики, через кожу), что свидетельствует о низкой токсичности при локальном воздействии. Летальная концентрация составляет 1330 мг/л (рыбы, 96 ч). Наркотическая доза для мышей равна 6400 м. д. в течение 136 ч. Изобутиловый спирт вызывает раздражение слизистой глаз и кожных покровов у кроликов. Исследования показали, что изобутиловый спирт может иметь канцерогенное действие.
Изобутиловый спирт токсичен. Максимально-разовая ПДК = 10 мг/м3. А порог восприятия запаха (среднее значение в группе людей) может составлять, например, 160 мг/м3.
