2-Этилгексанол — органическое соединение, относящееся к классу спиртов и имеющее состав C8H18O. После низших спиртов имеет наибольшее промышленное значение. С 1930-х годов используется преимущественно как спиртовой компонент при изготовлении пластификаторов для поливинилхлорида.
|
2-Этилгексанол
|
||||
|---|---|---|---|---|
  |
||||
| Изомеры | ||||
|
||||
|
Общие
|
||||
| Систематическое наименование |
2-этилгексанол-1
|
|||
| Традиционные названия | изооктиловый спирт | |||
| Хим. формула | C₈H₁₈O | |||
|
Физические свойства
|
||||
| Состояние | бесцветная жидкость | |||
| Молярная масса | 130,23 г/моль | |||
| Плотность | 0,833 г/см³ | |||
| Поверхностное натяжение | 0,25 мН/см | |||
| Динамическая вязкость | 9,8 мПа·с | |||
|
Термические свойства
|
||||
| Т. плав. | −76 °C | |||
| Т. кип. | 184,6 °C | |||
| Т. всп. | 81 °C | |||
| Кр. темп. | 339,8 °C | |||
| Кр. давл. | 2,76 МПа | |||
| Кр. плотн. | 0,2636 г/см³ см³/моль | |||
| Удельная теплота испарения | 50,66 кДж/моль | |||
|
Химические свойства
|
||||
| Растворимость в воде | 0,07 % | |||
|
Оптические свойства
|
||||
| Показатель преломления | 1,431 | |||
|
Классификация
|
||||
| Номер CAS | 104-76-7 | |||
| PubChem | 7720 | |||
| ChemSpider | 7434 | |||
| Номер EINECS | 203-234-3 | |||
| ChEBI | 16011 | |||
|
SMILES
|
||||
|
CCCCC(CC)CO
|
||||
|
InChI
|
||||
|
1S/C8H18O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H,3-7H2,1-2H3
|
||||
|
Безопасность
|
||||
| ЛД50 | 2,0—3,3 г/кг, крысы, перорально | |||
| R-фразы | R20, R36/37/38 | |||
| S-фразы | S26 | |||
| H-фразы | H315, H319, H332, H335 | |||
| P-фразы | P261, P305+P351+P338 | |||
| Сигнальное слово | Осторожно | |||
| Пиктограммы СГС |  |
|||
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | ||||
Получение
2-Этилгексанол получают в промышленности в ходе процесса, включающего:
- альдольную конденсацию масляного альдегида с последующей дегидратацией;
- гидрирование ненасыщенного 2-этилгексен-2-аля.
Исходный материал для синтеза — масляный альдегид — получают промышленным процессом гидроформилирования пропилена. Уже на этой стадии проводится серьёзный контроль качества материала, поскольку высокие требования также предъявляются и к качеству 2-этилгексанола. В качестве катализатора альдольной реакции масляного альдегида используется водный раствор гидроксида натрия (2-4 %, 10—20-кратный избыток по отношению к альдегиду). Процесс является гетерофазным, поэтому смесь приходится тщательно перемешивать. Температура процесса составляет от 80 до 150 °C, а давление достигает 0,5 МПа. Степень превращения в данных условиях превышает 99 %.
Затем верхний (органический) слой отделяют, а нижний (водный) могут использовать повторно для следующей загрузки. Органический продукт подвергают гидрированию. Обычно его проводят в две стадии: в газо-жидкостном и жидкостно-жидкостном реакторах, что позволяет получить 2-этилгексанол более высокой чистоты. Катализаторами гидрирования служат никель, медь или смешанные системы. Гидрирование характеризуется полной конверсией и селективностью выше 99 %. Конечный продукт затем очищается фракционной перегонкой.
В 2010 году мировое производство 2-этилгексанола составило 2 млн 869 тыс. тонн. Из них 75 % было использовано в синтезе пластификаторов.
Физические свойства
2-Этилгексанол представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Он образует смеси с другими спиртами, простыми эфирами и большинством органических жидкостей. С водой образует азеотропную смесь, содержащую 20 % 2-этилгексанола и имеющую температуру кипения, равную 99,1 °C.
Химические свойства
2-Этилгексанол обладает типичными химическими свойствами, характерными для первичных спиртов.
Использование
2-Этилгексанол находит применение в качестве реагента для синтеза вторичных продуктов. Более 75 % этого вещества расходуется на синтез пластификаторов, 14 % — на получение 2-этилгексилакрилата, менее 10 % — на получение добавок к смазкам и маслам, менее 5 % — в синтезе поверхностно-активных веществ и в других областях.
Эфиры 2-этилгексанола занимают около 35 % общего рынка пластификаторов. Наиболее распространённым является сложный эфир 2-этилгексанола и фталевой кислоты, часто называемый диоктилфталатом (DEHP, DOP). Менее распространены диоктиладипадипинат (DEHA, DOA), триоктилмеллитат и диоктилтерефталат (DOTP). С 2005 года в Европе, а с 2009 года в США запрещена продажа игрушек и других предметов для детей, содержащих DEHP, поэтому эта область применения 2-этилгексанола постепенно уменьшается.
Второй по величине областью использования 2-этилгексанола является производство его эфира с акриловой кислотой, далее применяемого в производстве эмульсионных красок, адгезивов, чернил для печати и т. д.
