Коричный альдегид — циннамаль, 3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причём в природе встречается только в транс-форме.
| Коричный альдегид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-фенил-2-пропеналь |
| Хим. формула | C9H8O |
| Рац. формула | C6H5CH=CHCHO |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 132,16 г/моль |
| Плотность | 1.05 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −8 °C |
| • кипения | 253 °C |
| • вспышки | 120 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 104-55-2 |
| PubChem | 637511 |
| Рег. номер EINECS | 604-377-8 |
| SMILES |
O=C/C=C/c1ccccc1
|
| InChI |
1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+
KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N
|
| RTECS | GD6475000 |
| ChEBI | 16731 |
| ChemSpider | 553117 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | крысы, перорально — 3400 мг/кг |
| NFPA 704 |
|
Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго и синтезирован в лаборатории Л. Кьоцца в 1856.
Свойства
| Тпл, °C | Ткип, °C | Твсп, °C | d420 | nD20 | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| транс-форма | -7,5 | 253 (760 мм рт. ст.) |
134 | 1,0500 | 1,6195 | бесцветная или бледно—жёлтая жидкость с сильным запахом корицы |
| цис-форма | — | 68 (0,4 мм рт. ст.) |
— | 1,0436 | 1,5937 | бесцветная жидкость с сильным запахом корицы |
Нерастворим в воде и петролейном эфире, растворим в 70%-ном этаноле (1:2—3), эфире.
Коричный альдегид проявляет обычные свойства α— и β—ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нём активирована слабее, чем в акролеине.
На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO3 по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.
Нахождение в природе
Коричный альдегид — главная составная часть коричного (до 90 %) и кассиевого (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.
Получение
В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи.
Применение
Коричный альдегид — компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.
Коричный альдегид также используется как фунгицид. Его низкая токсичность и доказанная эффективность для более чем 40 различных зерновых культур делают его идеальным для сельского хозяйства. Кроме этого коричный альдегид применяется в качестве инсектицида и средства для отпугивания животных (кошек и собак).
Также он известен как коррозионный ингибитор для стальных и железных сплавов.
