Иоксинил — гербицид из группы замещенных фенолов, нитрилов и органических соединений йода.
| Иоксинил | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-гидрокси-3,5-дийодобензонитрил |
| Хим. формула | C7H3I2NO |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 370,92 г/моль |
| Плотность | 2,72 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 212–213 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | практически не растворим (50 мг·л−1 при 25 °C) |
| • в | хлороформе, эфире, ацетоне, этаноле, метаноле, циклогексаноне, тетрагидрофуране и диметилформамиде |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1689-83-4 |
| PubChem | 15530 |
| Рег. номер EINECS | 216-881-1 |
| SMILES |
C1=C(C=C(C(=C1I)O)I)C#N
|
| InChI |
1S/C7H3I2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H
NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 81821 |
| ChemSpider | 14774 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
|
| Фразы риска (R) | R21, R23/25, R36, R48/22, R50/53, R63 |
| Фразы безопасности (S) | S36/37, S45, S60, S61, S63 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H361d, H331, H301, H312, H373, H319, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P273, P280, P301+310, P305+351+338, P311
|
| Пиктограммы СГС |   |
Получение
Иоксинил можно получить в результате галогенирования 4-гидроксибензальдегида йодом и последующей реакции с гидроксиламином и уксусным ангидридом или же непосредственно через галогенирование 4-гидроксибензонитрила йодом.
Характеристики
Иоксинил представляет собой горючее фоточувствительное бесцветно твердое вещество со слабым запахом фенола, которое практически нерастворимо в воде. Он распадается под воздействием ультрафиолетового излучения. Сложный эфир иоксинила и октановой кислоты (4-циан-2,6-дийодфенилоктаноат C15H16I2NO2) также бесцветное твердое вещество, практически нерастворимое в воде и также как иоксинил подвергается гидролизу в щелочных условиях. Натриевая соль иоксинила хорошо растворима в воде.
Использование
Иоксинил как и схожий с ним бромоксинил используется в качестве активного ингредиента различных гербицидных смесей. Он разработан компанией May & Baker Ltd. and Amchem Products Inc. и впервые описан в литературе в 1963 году. Его часто используют в сочетании с другими гербицидами и продают под торговыми названиями Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxynil и Trevespan. Эффект основан среди прочего на ингибировании реакции Хилла и разобщение окислительного фосфорилирования, через ингибирование фотосистемы II.
Утверждение
В странах ЕС иоксинил не утвержден в качестве активного ингредиента в продуктах для защиты растений, поэтому, продукты, содержащие это вещество не встречаются в свободной продаже в Германии и Австрии. В Швейцарии гербициды, содержащие иоксинил, разрешены к использованию и используются для опрыскивания зерновых и овощных культур.
