Хлорбензальмалонодинитрил, «газ Сирень» — боевое отравляющее вещество, относящееся к группе ирритантов комплексного действия.
Хлорбензальмалондинитрил | |
---|---|
Общие | |
Сокращения | CS, ЕА 1779, Р-65 |
Хим. формула | C10H5Cl N2 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое бесцветное вещество |
Молярная масса | 188,61 г/моль |
Плотность | 1,04 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 93 °C |
• кипения | 315 °C |
Давление пара | 3,0E-5 ± 0,00001 мм рт.ст. |
Химические свойства | Растворимость |
• в воде | 0,01 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 2698-41-1 |
PubChem | 17604 |
Рег. номер EINECS | 220-278-9 |
SMILES |
C1=CC=C(C(=C1)C=C(C#N)C#N)Cl
|
InChI |
1S/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H
JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYSA-N
|
RTECS | OO3675000 |
ChemSpider | 16644 |
Безопасность | |
NFPA 704 |
|
История
Хлорбензальмалонодинитрил был синтезирован в Миддлберском колледже двумя американцами Беном Корсоном (англ. Ben Corson) и Роджером Стаутоном (англ. Roger Stoughton) в 1928 году. Считается, что обозначение CS происходит от первых букв фамилий первооткрывателей.
Физико-химические свойства
CS — бесцветное, малолетучее кристаллическое вещество с запахом перца. Температура плавления 95 °C; температура кипения 310—315 °C. Плохо растворяется в воде (0,01 % при 30 °C), умеренно — в спирте, хорошо — в ацетоне, хлороформе. Вещество химически устойчиво, водой гидролизуется очень медленно с образованием о-хлорбензальдегида и малонодинитрила. В 95%-ном этаноле время гидролиза на 99 % составляет при 30°C 635 мин, при 40°С — 265 мин. Разбавленные щёлочи ускоряют гидролиз, кислоты замедляют его. Хлорбензальмалонодинитрил реагирует с окислителями с потерей раздражающих свойств. Термически устойчив до 300 °C, при 625 °C разлагается за 15-20 с.
Получение
Получают хлорбензальмалонодинитрил по реакции, обратной гидролизу, в присутствии оснований (реакция Кнёвенагеля):

Использование в качестве БОВ
Боевое состояние — аэрозоль. Применяется с помощью химических авиационных бомб, артиллерийских снарядов, генераторов аэрозолей и дымовых гранат. CS в малых концентрациях обладает раздражающим действием на глаза и верхние дыхательные пути, а в больших концентрациях вызывает ожоги открытых участков кожи, в некоторых случаях — паралич дыхания, сердца и смерть. Признаки поражения: сильное жжение и боль в глазах и груди, сильное слезотечение, непроизвольное смыкание век, чихание, насморк (иногда с кровью), болезненное жжение во рту, носоглотке, в верхних дыхательных путях, кашель и боль в груди. При выходе из заражённой атмосферы или после надевания противогаза симптомы продолжают нарастать в течение 15 — 20 мин, а затем постепенно в течение 1 — 3 ч затихают. Защита от CS — противогаз, иногда требуются средства защиты кожи.
Непереносимая концентрация в воздухе 0,001—0,005 мг/л (1 мин). Поражающая концентрация 5 мг/м³. Непереносимая токсическая доза 0,02 г·мин/м³. Среднесмертельная токсическая доза (LCt50) 25 г·мин/м³. Поражающее действие на кожные покровы вдвое сильнее, чем у хлорацетофенона и бромбензилцианида.
Использование
Используется правоохранительными силами для разгона демонстраций и устранения уличных беспорядков, а также в газовом оружии самообороны: газовых баллончиках, патронах к газовым пистолетам и револьверам.