Глицеральдегид — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой
, принадлежит к альдозам. Является простейшим представителем альдосахаров и единственным сахаром из группы альдотриоз.Глицеральдегид | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(R)-2,3-дигидроксипропаналь (D-глицеральдегид,D-глицероза) (S)-2,3-дигидроксипропаналь (L-глицеральдегид,L-глицероза) |
Традиционные названия | глицераль, глицериновый альдегид, глицероза, глицеротриоза |
Хим. формула | C3H6O3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 90,08 г/моль |
Плотность | 1,455 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 145 °C |
• кипения | 140−150 °C при 0,8 мм.рт.ст. °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 56-82-6 |
PubChem | 751 |
Рег. номер EINECS | 200-290-0 |
SMILES |
OCC(O)C=O
|
InChI |
1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 5445 |
ChemSpider | 731 |
Строение молекулы
Глицеральдегид изомерен дигидроксиацетону, отличаясь от него наличием альдегидной группы вместо кетонной. Так как глицеральдегид имеет хиральный центр (асимметричный атом углерода ) то, следовательно, он существует в виде двух энантиомеров с противоположным оптическим вращением: D- (R- или +) и L-(S- или -) стереоизомеров, а также рацемата (эквимолярной смеси энантиомеров). Структура глицеральдегида служит основой для номенклатуры оптических изомеров углеводов.
D-глицеральдегид (R)-глицеральдегид (+)-глицеральдегид |
L-глицеральдегид (S)-глицеральдегид (−)-глицеральдегид |
|
Проекция Фишера | ![]() |
![]() |
Скелетная формула | ![]() |
![]() |
Шаростержневая модель | ![]() |
![]() |
Циклическая форма для глицеральдегида отсутствует.
В живых организмах содержатся исключительно производные D-глицеральдегида.
Физические и химические свойства
D- и L-глицеральдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде (с образованием вязкого сиропа), малорастворимое в этаноле и диэтиловом эфире, нерастворим в неполярных растворителях. Водный раствор глицеральдегида обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации).
Рацемат глицеральдегид существует в кристаллическом состоянии в виде циклического димера — полуацеталя, который при растворении в воде диссоциирует с образованием раствора мономера (D- и L-энантиомеров).
В кислой среде глицеральдегид через ендиольную форму изомеризуется в дигидроксиацетон. В биохимических реакциях взаимопревращения глицеральдегида и дигидроксиацетона катализирует фермент триозофосфатизомераза. В щелочной среде глицеральдегид конденсируется с образованием смеси гексоз, при взаимодействии с дигидроксиацетоном образует гексулозы. С фенилгидразином легко образует озазон.
При восстановлении глицеральдегида боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия) образуется трехатомный спирт глицерин или глицерол (пропан-1,2,3-триол), образующийся также при восстановлении дигидроксиацетона.
При мягком окислении глицеральдегида образуется глицериновая кислота (2,3-дигидроксипропановая кислота).
Биологическая роль, получение и применение
Глицеральдегид, в виде глицеральдегид-3-фосфата (глицераль-3-фосфата) является ключевым интермедиатом метаболизма гексоз во многих биохимических процессах: гликолиз, глюконеогенез, фотосинтез. В ходе гликолиза глицеральдегид-3-фосфат катаболизируется с образованием пировиноградной кислоты при аэробном гликолизе, либо молочной кислоты при анаэробном гликолизе.
В лабораторных условиях рацемат глицеральдегида может быть получен химически путём при:
- мягком окисления глицерина пероксидом водорода в присутствии диоксида марганца как катализатора (при этом также образуется дигидроксиацетон);
- окислением акролеина пероксокислотами (например, надбензойной кислотой);
- окислением ацеталя акролеина перманганатом калия в щелочной среде (с последующим омылением ацеталя глицераля).
Энантиомеры глицеральдегида синтезируют окислением соответствующих моносахаридов:
- L-(-)-изомер — окислением L-сорбозы;
- D-(+)-изомер — окислением D-фруктозы или D-маннита.
Глицеральдегид находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.