Генцианóза — органическое соединение, является невосстанавливающим трисахаридом, имеет формулу C18H32O16, представляет собой 6-(β-глюкозидо)-сахарозу, или 6-(β-глюкопиранозидо)-α-глюкопиранозидо-β-фруктофуранозид.
| Генцианоза | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
β-D-глюкопиранозил-(1→6)-α-D-глюкопиранозил-(1→2)-β-D-фруктофуранозид |
| Сокращения | α-D-глюкопиранозил(1→6)сахароза, O-β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозид, β-Глю (1→6) α -Глю (1→2) β-Фру |
| Традиционные названия | генцианоза |
| Хим. формула | C18H32O16 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 504,4371 ± 0,0214 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 212 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 25954-44-3 |
| PubChem | 117678 |
| Рег. номер EINECS | 247-364-9 |
| SMILES |
C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3(C(C(C(O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O
|
| InChI |
1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18+/m1/s1
MUPFEKGTMRGPLJ-WSCXOGSTSA-N
|
| ChEBI | 28782 |
| ChemSpider | 105162 |
Генцианоза была обнаружена в 1882 Мейером в корнях растения (получена из 95%-спиртового экстракта высушенных корней) горечавки жёлтой (Gentiana lutea), откуда и получила своё название.
Нахождение в природе
Генцианоза присутствует в значительном количестве в корнях растений, таких как горечавки (Gentiana lutea, Gentiana purpurea, Gentiana asclepiadea, Gentiana punctata и Gentiana cruciata).
Строение и свойства
Генцианоза состоит из 2-х остатков глюкозы и одного остатка фруктозы, один остаток глюкозы связан с сахарозой, которая образована другим остатком глюкозы и фруктозой. Или по-другому: из одной молекулы фруктозы, и двух связанных остатков глюкозы, которые образуют генциобиозу.
Физические свойства
Представляет собой кристаллическое твёрдое вещество, с высокой температурой плавления, легко растворимое в воде и имеет слегка сладковатый вкус.
Химические свойства
Из-за отсутствия свободной OH-группы (гидроксильной) у аномерного атома углерода, генцианоза является невосстанавливающим сахаром, и поэтому не реагирует с раствором Фелинга, который при этом остаётся синим.
При полном гидролизе генцианозы образуются две молекулы глюкозы и одна молекула фруктозы. Разбавленной серной кислотой и инвертазой она расщепляется на фруктозу и генциобиозу.
