Фруктан — полимер фруктозы. Каждая молекула фруктана состоит из множества молекул β-D-фруктозы и одной молекулы α-D-глюкозы, связанной с фруктозой через свой полуацетальный гидроксил. Таким образом, все фруктаны — невосстанавливающие полисахариды. Особую группу составляют фруктаны с короткой цепью, называемые фруктоолигосахариды. Фруктаны можно обнаружить в таких продуктах питания как агава, артишок, спаржа, лук-порей, чеснок, лук, якон, хикама и пшеница.
Фруктаны также содержатся в траве, и по одной из версий, могут быть одной из причин ламинита (воспаление копыт) у лошадей и других травоядных животных из семейства Equidae.
Типы фруктанов
Фруктаны подразделяют на группы, в зависимости от типа связи между остатками фруктозы. Обычно связь осуществляется по первому (OH-1) или шестому (OH-6) гидроксилу и в соответствии с этим выделяют два основных типа фруктанов:
- 1-связанные: инулин, остатки фруктозы соединены связями β-2,1.
- 6-связанные: леван (или флеин), остатки фруктозы соединены связями β-2,6.
К третьей группе относятся граминан-подобные фруктаны: в них содержатся как β-2,1- так и β-2,6-связи.
Более сложные фруктаны образуются из кестотриозной цепи, в которой удлинение происходит с двух сторон. Как и в предыдущем случае, здесь выделяют два типа фруктанов:
- неоинулиновый тип: преобладают β-2,1-связи
- неолевановый тип: преобладают β-2,6-связи
Функции и синтез
Фруктаны служат запасающими полисахаридами. Они встречаются, например, у злаков (флеин и флеиноподобные фруктаны), а также астровых (инулин и инулиноподобные фруктаны). Заметным исключением является рис, который, будучи злаком, не синтезирует фруктаны. Полагают, что у растений фруктаны синтезируются из сахарозы в вакуолях, однако этот процесс ещё слабо изучен. Помимо запасающей они могут выполнять осмотпротекторную функцию, а также являются биологическим антифризами, делая растение более холодоустойчивым.
Кроме растений, фруктаны могут синтезироваться рядом бактерий. Фруктан-синтезирующие штаммы есть среди Bacillus, Streptococcus, Pseudomonas, Erwinia, и Actinomyces. В основном они синтезируют β-2,6-связанные полисахариды — леваны. Синтез леванов происходит внеклеточно и осуществляется одним ферментом — левансахаразой (шифр КФ 2.4.1.10). При росте на среде, богатой сахарозой, бактерия выделяет этот фермент, который расщепляет сахарозу на глюкозу и фруктозу; при этом остаток фруктозы переносится на другую молекулы сахарозы. Вся глюкоза потребляется микроорганизмом, а фруктоза полимеризуется ферментом с образованием левана. После исчерпания глюкозы бактерия может расщепить полимер, используя ферменты леваназы и поглотить полученную фруктозу. Хотя большинство бактерий синтезирует леваны, некоторые штаммы Streptococcus mutans, вызывающие кариес, синтезируют β-2,1-фруктан, при помощи которого они могут крепится к зубной эмали.
Содержание фруктанов в пище
Топинамбур | 16,0—20,0 % |
Артишок испанский | 2,0—6,8 % |
Спаржа | 1,4—4,1 % |
Ядра ячменя (очень молодой) | 22 % |
Чеснок | 17,4 % |
Лук | 1,1—10,1 % |
Рожь (отруби) | 7 % |
Рожь (зерно) | 4,6—6,6 % |
Хлеб пшеничный (белый) | 0,7—2,8 % |
Пшеничная мука | 1—4 % |
Макароны | 1—4 % |