Эритроза — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к альдозам. Является наряду со своим диастереомером треозой является представителем альдотетроз.
| Эритроза | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь (D-эритроза) (2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь (L-эритроза) |
| Традиционные названия | эритроза, эритротетроза |
| Хим. формула | C4H8O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество |
| Молярная масса | 120,1039 ± 0,005 г/моль |
| Плотность | 1,28 г/см³ |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 25 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 583-50-6 |
| PubChem | 94176 |
| Рег. номер EINECS | 209-505-2 |
| SMILES |
O=C[C@H](O)[C@H](O)CO
|
| InChI |
1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4+/m0/s1
YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N
|
| ChEBI | 27904 |
| ChemSpider | 84990 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2000 (крысы) |
| NFPA 704 |
|
Строение молекулы
Эритроза является диастереомером треозы, отличаясь от неё ориентацией гидроксильной группы при С2. Так как молекула эритрозы содержат по два хиральных центра, то она может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклическая форма для эритрозы нехарактерна.
-
Проекция Фишера для D-эритрозы
-
Проекция Фишера для L-эритрозы
В живых организмах из этих двух стереоизомеров содержится исключительно D-эритроза.
Физические и химические свойства
Эритроза представляет собой прозрачную вязкую жидкость очень хорошо растворимую в воде, но плохо растворимую в органических растворителях (масла, эфиры, ацетон и т. п.). Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.
При восстановлении эритрозы боргидридом натрия или калия образуется четырёхатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрулозы. В реакции с соляной кислотой эритроза медленно превращается в молочную кислоту. При окислении эритрозы аммиачным раствором оксида серебра(I) образуется оптически активная эритроновая кислота (2,3,4-тригидроксибутановая килота). При окислении эритрозы азотной кислотой образуется оптически активная винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота).
Биологическая роль, получение и применение
Эритроза (в виде 4-фосфата) является важным промежуточным компонентом углеводного обмена, участвующем в образовании фруктозо-6-фосфата. Образуется в ходе пентозофосфатного цикла под действием фермента трансальдолазы из седогептулозо-7-фосфата и глицеральдегид-3-фосфата. Образовавшийся эритрозо-4-фосфат затем реагирует с рибулозо-5-фосфатом с образованием фруктозо-6-фосфат и глицеральдегид-3-фосфата (реакция идет при участии тиаминпирофосфата). В растениях и многих микроорганизмах эритроза (в виде 4-фосфата) вместе с фосфоенолпируватом участвует в синтезе ароматических аминокислот триптофана, тирозина и фенилаланина.
Эритроза-4-фосфат в растениях, бактериях и грибах необходима для синтеза пиридоксина (витамин В6).
Промышленно эритрулозу выделяют из растительного сырья или синтезируют химически путём окисления эритрита. Находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.
