Дигитонин — органическое вещество, гликозид, получаемый из наперстянки пурпурной. Его агликоном является стероид дигитогенин — производное спиростана. Используется как детергент, так как эффективно солюбилизирует липиды. В этом качестве у него есть несколько применений в биохимии, связанных с мембранами, включая солюбилизацию мембранных белков, высаждение холестерина, и пермеабилизацию клеточных мембран.Дигитонин иногда путают с сердечным гликозидом дигоксином, однако он не влияет на сердечную деятельность.
| Дигитонин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(25R)-2α,15β-дигидрокси-5α-спиростан-3β-ил β-D-глюкопиранозил-(1→3)-β-D-галактопиранозил-(1→2)-[β-D-ксилопиранозил-(1→3)]-β-D-глюкопиранозил-(1→4)-β-D-галактопиранозид |
| Традиционные названия | Дигитонин, дигитин, дигитогенин |
| Хим. формула | C56H92O29 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белое твёрдое вещество |
| Молярная масса | 1229,31 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 230-240 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 11024-24-1 |
| PubChem | 25444 |
| Рег. номер EINECS | 234-255-6 |
| SMILES |
CC1CCC2(C(C3C(O2)C(C4C3(CCC5C4CCC6C5(CC(C(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)OC9C(C(C(CO9)O)O)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O)O)C)C)O)C)OC1
|
| InChI |
UVYVLBIGDKGWPX-YCCXZQINSA-N
|
| ChEBI | 26743 |
| ChemSpider | 23753 |
Физико-химические свойства
Токсичность
СДЯВ с яркой выраженной гематоксичностью (при внутривенном введении) и способностью к повреждению биомембран клеток, посредством их солюбилизации.
LD50 (крысы) = 4 мг/кг веса (внутривенно), 51 мг/кг веса (перорально).
