Бутанол-1

Бутанол-1

Бутанол-1 C4H9OH — представитель одноатомных спиртов.

н-​бутанол
Общие
Систематическое
наименование
1-​бутанол
Сокращения BuOH
Традиционные названия бутанол
Хим. формула С4H9OH
Рац. формула CH3(CH2)3OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,81 г/см³
Динамическая вязкость 33,79 мПа*с
Энергия ионизации 10,04 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
 • плавления -90,2 °C
 • кипения 117,4 °C
 • вспышки 34 °C
 • самовоспламенения 345 °C
Пределы взрываемости 1,4 ± 0,1 об.%
Мол. теплоёмк. 2,359 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения 591,2 кДж/кг
Давление пара 6 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 16
Растворимость
 • в воде 7,9 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,399
Классификация
Рег. номер CAS 71-36-3
PubChem
Рег. номер EINECS 200-751-6
SMILES
InChI
RTECS EO1400000
ChEBI 28885
Номер ООН 1120
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2290–4360 мг/кг
NFPA 704

Физические свойства

Бесцветная вязковатая жидкость с характерным запахом сивушного масла. Смешивается с органическими растворителями. В отличие от метанола, этанола и пропанола только умеренно растворяется в воде — 7,6 г на 100 г воды. С ней образует азеотроп, содержащий 55,5 % по массе бутанола и кипящий при 92,4 °C.

Производство

В промышленности бутанол получают:

  • оксосинтезом из пропилена с использованием никель-кобальтовых катализаторов при 1,0-1,5 МПа(По Реппе).
  • Из ацетальдегида через ацетальдоль и кротоновый альдегид, который гидрируют на медных, меднохромовых или никелевых катализаторах.
  • Ацетоно-бутиловым брожением пищевого сырья.

Историческая справка

Нормальный первичный бутиловый спирт впервые получил в 1870 году русский химик-органик Александр Михайлович Зайцев (1841—1910).

Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridium acetobutylicum. Сырьём для производства могут быть сахарный тростник, свекла, кукуруза, пшеница, маниока, а в будущем и целлюлоза.

В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.

В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.

Очистка и сушка

Существует несколько способов очистки бутанола в лаборатории:

  • обычная фракционная перегонка с отделением азеотропа
  • сначала кипятят 4 часа над свежепрокалённой жженой известью без доступа влаги (30 г на 1л), затем кипятят над магниевой стружкой. После спирт перегоняют и собирают фракцию 117,70±0,01 °C
  • промыванием раствором бисульфита натрия, затем кипячением над 10 % водной натриевой щелочью и наконец тройным трёхчасовым кипячением над жженой известью с последующей фракционной перегонкой

Применение

Бутанол применяют:

  • как растворитель в лакокрасочной промышленности, в производстве смол и пластификаторов
  • модификаторы мочевино- и меламино-формальдегидных смол
  • для получения пластификаторов: дибутилфталата, трибутилфосфата
  • для получения бутилацетата и бутилакрилата и эфиров с гликолями
  • в синтезе многих органических соединений.

Применение в качестве автомобильного топлива

Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.

В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.

Охрана труда и техника безопасности

Пары н-бутилового спирта оказывают раздражающее действие на конъюнктиву и роговицу глаз. Согласно Роспотребнадзору предельно-допустимая концентрация для паров этого вещества 10 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально-разовая). В то же время порог восприятия запаха этого вещества у разных людей может быть очень разным. Например, по данным средние значения порога восприятия запаха в группе из 26 человек составили 14—18 ppm (42—54 мг/м3), и превышая 100 ppm (~300 мг/м3) у некоторых участников этого исследования. А в других исследованиях средние значения порога восприятия запаха могли достигать 90 и даже 900 ppm.

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290—4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления этанола. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0,01 % в воздухе никак не влияет на организм, в то время как 0,02 % вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

КПВ 1,7—12 %.