Бензилцианид — органическое соединение с химической формулой C8H7N, бесцветная маслянистая жидкость с ароматическим запахом. Впервые был получен Станислао Канниццаро в 1855 году при взаимодействии цианида калия с бензилхлоридом.
| Бензилцианид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-фенилацетонитрил, бензилцианид |
| Сокращения | BnCN |
| Традиционные названия | Бензилцианид, нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол, α-толуолнитрил |
| Хим. формула | C8H7N |
| Рац. формула | C6H5CH2CN |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 117,15 г/моль |
| Плотность | 1,0205 |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -23,8 °C |
| • кипения | 233,9±0,2 °C |
| • вспышки | 106 °C |
| • воспламенения | 115 °C |
| • самовоспламенения | 498 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 140-29-4 |
| PubChem | 8794 |
| Рег. номер EINECS | 205-410-5 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)CC#N
|
| InChI |
1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2
SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 25979 |
| ChemSpider | 13839308 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,8 мг/м³ |
| ЛД50 | 78 мг/кг и 149 мг/кг (мыши и крысы) |
| Токсичность | Класс опасности 2 |
Синонимы: нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол.
Физические и химические свойства
Бесцветная жидкость с ароматическим запахом. Молярная масса составляет 117,15 г/моль, температура плавления −23,8 °C, кипения 233,9±0,2 °C (760 мм рт. ст), 107 °C (12 мм рт. ст).
Смешивается с эфиром и спиртом в любых пропорциях, хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде.
Получение
Бензилцианид можно получить реакцией бензилхлорида с цианидом натрия:
Использование
Бензилцианид используется в фармацевтической промышленности для синтеза ряда лекарств: бендазола (дибазола), фенакона, амфетамина, метилфенидата, сибутрамина, венлафаксина, левокабастина, хлорфенамина, пириметамина, изоаминила, окселадина, пентапептида, пентоксиверина, триамтерена (дирениума), алонимида, фенобарбитала, пентапиперида, дрофенина, дизопирамида, кетобемидона и петидина.
Также используется для получения бромбензилцианида и пестицида валексона (волатона, фоксима).
Безопасность
Раздражает кожу и глаза. При горении выделяет токсичную синильную (цианистоводородную) кислоту.
Правовой статус
В США входит в список I химикатов Управления по борьбе с наркотиками.
В ЕС не включён в список контролируемых веществ в соответствии с директивой № 273/2004 Европейского парламента и Европейского совета.
В России бензилцианид включён в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен, и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля. Указана концентрация 40 % или более.
