Анисовый альдегид

Анисовый альдегид

Анисовый альдегид, п-метоксибензальдегид — органическое вещество, производное бензальдегида и метоксибензола. Бесцветная маслянистая жидкость с пряным запахом, напоминающим запах цветов боярышника.

Анисовый альдегид
Общие
Систематическое
наименование
4-​Methoxybenzaldehyde
Традиционные названия Анисовый альдегид
Хим. формула C8H8O2
Рац. формула n-СН3ОС6Н4СНО
Физические свойства
Состояние бесцветная или слегка желтовая жидкость
Молярная масса 136,15 г/моль
Плотность 1,119 (15 °C)
Динамическая вязкость 44,2 Па·с
Термические свойства
Температура
 • плавления 1 °C
 • кипения 248—249 °C (1013 гПа)
134—135 °C (16 гПа)
91 (5,3 гПа) °C
 • вспышки 108 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,570—1,571
Классификация
Рег. номер CAS 123-11-5
PubChem
Рег. номер EINECS 204-602-6
SMILES
InChI
ChEBI 28235
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1,5 г/кг крысы (перорально)
> 5 г/кг кролики (накожно)

Свойства

Растворим в этаноле и органических растворителях; плохо растворим в воде, пропиленгликоле и глицерине.

При окислении анисового альдегида образуется анисовая кислота.

Нахождение в природе

В небольших количествах содержится в некоторых эфирных маслах, часто вместе с анетолом.

Получение

  • Окисление анетола хромовой смесью в присутствии озона или сульфаниловой кислоты:
Anethole-structure-skeletal.png   Хромовая
смесь
озон или Анисовый альдегид.png
сульфаниловая кислота
  • Окисление метилового эфира n-крезола KMnO4 или K2S2O8:
Метиловый эфир n-крезола.png KMnO4 или Анисовый альдегид.png
K2S2O8
  • Метилирование n-гидроксибензальдегида:

Применение

Применяют как компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, как сырьё для получения душистых веществ (анисилацетата), а также в синтезе некоторых лекарственных препаратов.

Бисульфитное производное анисового альдегида используется для придания блеска покрытиям в гальванотехнике.

Анисовый альдегид входит в состав проявителя для тонкослойной хроматографии.