Уробилин или урохром это вещество жёлтого цвета, молекула которого относится к линейным тетрапирролам. Это вещество, и связанный с ним метаболит, уробилиноген, представляют собой продукты распада циклического тетрапиррола гема, и придают моче характерный жёлтый цвет.
Уробилин | |
---|---|
Общие | |
Традиционные названия | Урохром |
Хим. формула | C33H42N4O6 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 590.71 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 1856-98-0 |
PubChem | 6433298 |
Рег. номер EINECS | 217-456-3 |
SMILES |
O=C1/C(=C(/CC)[C@@H](N1)Cc2c(c(c(n2)C=C3/N=C(C(=C3CCC(=O)O)C)C[C@@H]/4NC(=O)C(=C4C)CC)CCC(=O)O)C)C
|
InChI |
1S/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t26-,27-/m0/s1
KDCCOOGTVSRCHX-UYMYUHGCSA-N
|
ChEBI | 36378 |
ChemSpider | 4938471 |
Метаболизм
Уробилин образуется при многостадийном распаде гема. Сначала гем превращается в биливердин и далее в билирубин. Билирубин выводится с желчью в двенадцатиперстную кишку, а затем разлагается микроорганизмами толстой кишки до уробилиногена, который реабсорбируется в кровоток, где превращается в уробилин и в конце концов выводится почками.
Использование в медицине
Многие виды анализа мочи учитывают содержание в ней уробилина, поскольку его уровень даёт понимание того, насколько эффективно в организме функционирует моче-выделительная система. В норме, моча выглядит светло-жёлтой или бесцветной, а при недостатке в организме жидкости, который обычно вызван сном или обезвоживанием, содержание воды в моче уменьшается, что приводит к росту концентрации уробилина, и — как следствие — более тёмному цвету мочи. При желтухе выведение билирубина с желчью уменьшается, так что основная его часть остаётся в крови, а далее выводится с мочой, что делает её тёмного цвета, но с необычно низким содержанием уробилина и полным отсутствием уробилиногена. Эти симптомы обычно сопровождаются слабо окрашенными фекалиями. Моча также может темнеть из-за присутствия в ней других химических веществ, таких как различные компоненты диеты или лекарства, порфирины при порфирии, и гомогентизиновая кислота у пациентов с алкаптонурией.