2-Пирролидон — органическое соединение класса лактамов.
| Пирролидон | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C4H7NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 85,11 г/моль |
| Плотность | 1,116 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 23—25 °C |
| • кипения | 245 °C |
| Давление пара | 12 (133°C)мм.рт.ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 616-45-5 |
| PubChem | 12025 |
| Рег. номер EINECS | 210-483-1 |
| SMILES |
C1(=O)CCCN1
|
| InChI |
1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6)
HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | UY5715000 |
| ChEBI | 36592 |
| ChemSpider | 11530 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Физические свойства
Бесцветная жидкость с характерным запахом. Легко растворим в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, сероуглероде. Плохо растворим в петролейном эфире. Для очистки в лаборатории используют перекристаллизацию из петролейного эфира.
Методы синтеза
- Из гамма-бутиролактона реакцией с аммиаком под давлением.
- Гидрированием сукциннитрила в пиридине с последующей обработкой образовавшегося аминонитрила.
- Альтернативный метод — частичное гидрирование сукцинимида.
Применение
Используется как полупродукт в синтезе:
- поливинилпирролидона (получаемый реакций с ацетиленом при катализе калием и нагреванием до 100 °C),
- пирацетама.
Как полярный высококипящий растворитель в промышленности. В картриджах для струйной печати.
Биологическая роль
Пирролидоновый цикл входит в структуру ноотропных препаратов рацетамовой группы:
- Котинин,
- Пирацетам,
- Этосуксимид,
- Прамирацетам и др.
Безопасность
Малоопасное вещество при внутрижелудочном поступлении в организм, 4 класс опасности. Обладает умеренной способностью к кумуляции. Раздражает кожу и слизистые оболочки глаз. Проникает через неповрежденные кожные покровы. Пирролидон обладает эмбриотоксическим, тератогенным и мутагенным действием (при сверхвысоких концентрациях).
ПДК в воздухе — 10 мг/м3.