Пирролидон

Пирролидон

2-Пирролидон — органическое соединение класса лактамов.

Пирролидон
Общие
Хим. формула C4H7NO
Физические свойства
Молярная масса 85,11 г/моль
Плотность 1,116 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 23—25 °C
 • кипения 245 °C
Давление пара 12 (133°C)мм.рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS 616-45-5
PubChem
Рег. номер EINECS 210-483-1
SMILES
InChI
RTECS UY5715000
ChEBI 36592
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом. Легко растворим в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, сероуглероде. Плохо растворим в петролейном эфире. Для очистки в лаборатории используют перекристаллизацию из петролейного эфира.

Методы синтеза

  • Из гамма-бутиролактона реакцией с аммиаком под давлением.

2-Pyrrolidone synthesis01.svg

  • Гидрированием сукциннитрила в пиридине с последующей обработкой образовавшегося аминонитрила.
  • Альтернативный метод — частичное гидрирование сукцинимида.

Применение

Используется как полупродукт в синтезе:

  • поливинилпирролидона (получаемый реакций с ацетиленом при катализе калием и нагреванием до 100 °C),
  • пирацетама.

Как полярный высококипящий растворитель в промышленности. В картриджах для струйной печати.

Биологическая роль

Пирролидоновый цикл входит в структуру ноотропных препаратов рацетамовой группы:

  • Котинин,
  • Пирацетам,
  • Этосуксимид,
  • Прамирацетам и др.

Безопасность

Малоопасное вещество при внутрижелудочном поступлении в организм, 4 класс опасности. Обладает умеренной способностью к кумуляции. Раздражает кожу и слизистые оболочки глаз. Проникает через неповрежденные кожные покровы. Пирролидон обладает эмбриотоксическим, тератогенным и мутагенным действием (при сверхвысоких концентрациях).

ПДК в воздухе — 10 мг/м3.