Уреиды

Уреиды — N-ацил или N, N’-диацилмочевины, формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода в NH2-группах мочевины CO(NH2)2 на ацилы RCO-.

Исторически к уреидам также относят производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, например гидантоиновую кислоту NH2CONH-CH2COOH и её циклическое производное — гидантоин.

Физические свойства

Уреиды — высокоплавкие кристаллические вещества, обычно трудно растворимые в воде и этаноле

Свойства некоторых уреидов
Соединение Молекулярная
масса
Температура
плавления, °С
Формалмочевина
H-CO-NH-CO-NH2
88,07 186
Ацетилмочевина
CH3-CO-NH-CO-NH2
102,09 218-219
Гидантаиновая кислота
NH2-CO-NH-CH2-COOH
118,09 180
Диацетилмочевина
CH3-CO-NH-CO-NH-CO-CH3
144,13 152
Оксалуровая кислота
NH2-CO-NH-CO-COOH
132,08 187
Оксалурамид
NH2-CO-NH-CO-CO-NH2
131,09 310
Парабановая кислота
(оксалилмочевина)
116,04 243
Барбитуровая кислота
(малонилмочевина)
Barbitursäure.svg
128,09 248

Получение

  • Действие карбоновых кислот, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину.
  • При реакции с монокарбоновыми кислотами и их производными образуются уреиды линейного строения, напр, формилмочевина.
  • При реакции с дикарбоновыми кислотами и их производными — уреидами двух типов: кислые уреиды, или уреидокислоты, например оксалуровая кислота, и средние уреиды циклического строения, например парабановая кислота.

Применение

Наибольшее практическое применение имеют уреиды монозамещенных бромсодержащих кислот (бромурал) и производные барбитуровой кислоты (барбитураты), используемые как снотворные.