Цистин

Цистин (3, 3′-дитио-бис-2-аминопропионовая к-та, дицистеин) — алифатическая серосодержащая аминокислота, бесцветные кристаллы, плохо растворимы в холодной воде, растворимы в минеральных кислотах и органических растворителях.

Цистин — некодируемая аминокислота, представляющая собой продукт окислительной димеризации цистеина, в ходе которой две тиольные группы цистеина образуют дисульфидную связь цистина. Цистин содержит две аминогруппы и две карбоксильных группы и относится к двухосновным диаминокислотам.

В организме находятся в основном в составе белков.

Биологическая роль

Структура окситоцина: пентапептидный цикл замыкается внутримолекулярным дисульфидным мостиком

Дисульфидные цистиновые мостики, образуемые цистеиновыми остатками в ходе посттрансляционной модификации белков, играют крайне важную роль в формировании и поддержании третичной структуры белков и пептидов и, соответственно, их биологической активности. Так, например, такие гормоны, как вазопрессин, окситоцин и соматостатин приобретают биологическую активность после образования внутримолекулярных дисульфидных мостиков, инсулин представляет собой две пептидные цепи, соединенные дисульфидными мостиками.

Образование многочисленных остатков цистина, соединяющих дисульфидными связями пептидные цепи в кератинах, обуславливает их высокую жесткость, так, в кератине волос содержание цистина (с цистеином) составляет ~18%.

Производство и применение

Производят окислением тиольных групп цистеина в щелочных растворах(щелочь-катализатор). Является частью лекарственных препаратов. Мировое производство — десятки тонн в год.