1-Метил-4-фенилпиридиний — соединение четвертичного аммония из семейства бипиридиновых гербицидов. Это положительно заряженная токсичная молекула, которая нарушает окислительное фосфорилирование в митохондриях за счёт ингибирования комплекса I, что приводит к прекращению синтеза АТФ и гибели клетки. Митохондрии в клетках обработанных МФП+ демонстрируют признаки апоптоза: они маленькие, круглые и меньше по количеству. Это вещество также тормозит синтез катехоламинов, снижает уровень дофамина и сердечного норадреналина, инактивирует фермент тирозингидроксилазу. Хлорид МФП+ используется в качестве гербицида под торговой маркой циперкват, структурно он схож с гербицидом паракват.
| 1-Метил-4-фенилпиридиний | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-Метил-4-фенилпиридиний |
| Сокращения | МФП+ |
| Традиционные названия | N-Метил-4-фенилпиридиний |
| Хим. формула | C12H12N+ |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое вещества жёлтого цвета (йодид) |
| Молярная масса | 170,25 г/моль |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | > 10 мг/мл (йодид) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 48134-75-4 |
| PubChem | 39484 |
| Рег. номер EINECS | 248-939-7 |
| SMILES |
C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2
|
| InChI |
1S/C12H12N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/q+1
FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 641 |
| ChemSpider | 36101 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 27,5 мг·кг−1 (мышь) |
| Фразы риска (R) | R23/24/25 R36/37/38 |
| Фразы безопасности (S) | S26 S36 S45 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H311, H315, H319, H331, H335
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P301, P305+351+338, P311
|
| Пиктограммы СГС |  |
Нейротоксичность
Нейротоксин МФТП в мозге с помощью фермента МАО-B превращается в МФП+, который вызывает паркинсонизм у приматов, убивая определённые дофамин-продуцирующие нейроны в чёрной субстанции. Вызванная МФП+ дегенерация нейронов характерна исключительно для дофаминовых нейронов, её можно предотвратить с помощью медикаментозного лечения или ограничив работу дофаминового транспортёра.
В крысиной модели болезни Паркинсона, дегенерацию дофаминергических нейронов, вызванную МФП+, удалось предотвратить при помощи нобилетина, флавоноида цитрусовых.
