1-Метил-4-фенилпиридиний

1-Метил-4-фенилпиридиний — соединение четвертичного аммония из семейства бипиридиновых гербицидов. Это положительно заряженная токсичная молекула, которая нарушает окислительное фосфорилирование в митохондриях за счёт ингибирования комплекса I, что приводит к прекращению синтеза АТФ и гибели клетки. Митохондрии в клетках обработанных МФП+ демонстрируют признаки апоптоза: они маленькие, круглые и меньше по количеству. Это вещество также тормозит синтез катехоламинов, снижает уровень дофамина и сердечного норадреналина, инактивирует фермент тирозингидроксилазу. Хлорид МФП+ используется в качестве гербицида под торговой маркой циперкват, структурно он схож с гербицидом паракват.

1-​Метил-​4-​фенилпиридиний
Общие
Систематическое
наименование
1-​Метил-​4-​фенилпиридиний
Сокращения МФП+
Традиционные названия N-Метил-4-фенилпиридиний
Хим. формула C12H12N+
Физические свойства
Состояние твердое вещества жёлтого цвета (йодид)
Молярная масса 170,25 г/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде > 10 мг/мл (йодид)
Классификация
Рег. номер CAS 48134-75-4
PubChem
Рег. номер EINECS 248-939-7
SMILES
InChI
ChEBI 641
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 27,5 мг·кг−1 (мышь)
Фразы риска (R) R23/24/25 R36/37/38
Фразы безопасности (S) S26 S36 S45
Краткие характер. опасности (H)
H301, H311, H315, H319, H331, H335
Меры предостор. (P)
P261, P280, P301, P305+351+338, P311
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГС

Нейротоксичность

Нейротоксин МФТП в мозге с помощью фермента МАО-B превращается в МФП+, который вызывает паркинсонизм у приматов, убивая определённые дофамин-продуцирующие нейроны в чёрной субстанции. Вызванная МФП+ дегенерация нейронов характерна исключительно для дофаминовых нейронов, её можно предотвратить с помощью медикаментозного лечения или ограничив работу дофаминового транспортёра.

В крысиной модели болезни Паркинсона, дегенерацию дофаминергических нейронов, вызванную МФП+, удалось предотвратить при помощи нобилетина, флавоноида цитрусовых.