1-Гидроксибензотриазол — органическое соединение, производное бензотриазола. Находит широкое применение в синтезе пептидов и олигонуклеотидов.
|
Гидроксибензотриазол
|
|
|---|---|
 |
|
|
Общие
|
|
| Хим. формула | C₆H₅N₃O |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 2592-95-2 |
| PubChem | 75771 |
| ChemSpider | 68282 |
| Номер EINECS | 219-989-7 |
|
SMILES
|
|
|
C1=CC=C2C(=C1)N=NN2O
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
|
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
Гидроксибензотриазол можно получить по реакции 2-хлорнитробензола с гидразином в горячем этаноле. Полученный продукт затем осаждают соляной кислотой. В большом количестве гидроксибензотриазол можно получить из того же субстрата, но при кипячении в гептаноле-1 в присутствии избытка гидразина.
Очистка
Продажный гидроксибензотриазол содержит 12-17 % кристаллизационной воды и представляет собой белые кристаллы. Если он начинает обесцвечиваться, его необходимо очищать. Стандартный способ предусматривает перекристаллизацию из воды или водного этанола.
Применение
Основной областью применения гидроксибензотриазола является синтез пептидов. В частности, он используется на стадии сшивки аминокислотных блоков, выполняя роль добавки в комбинации с 1,3-дициклогексилкарбодиимидом. Хотя реакцию конденсации можно проводить и просто под действием карбодиимдного реагента, гидроксибензотриазол увеличивает скорость реакции и снижает эпимеризацию хиральных центров в продукте. Считается, что конденсация аминокислот протекает через промежуточное образование сложного эфира кислоты с гидроксибензотриазолом, который затем реагирует с амином, давая новую пептидную связь. Также гидроксибензотриазол использовали в твердофазном синтезе пептидов.
Гидроксибензотриазол может также включаться в состав производных реагентов для пептидного синтеза, например, BOP и HBTU.
Меры предосторожности
Вещество необходимо хранить в тёмном месте, не допускать его контакта с сильными кислотами, окислителями и восстановителями. При нагревании выше 180 °С соединение быстро разлагается с выделением теплоты.
