Циклопиазоновая кислота

(6aR, 11aS, 11bR)-10-Acetyl-11-hydroxy-7, 7-dimethyl-2, 6, 6a, 7, 11a, 11b-hexahydro-9H-pyrrolo[1′, 2′:2, 3]isoindolo[4, 5, 6-cd]indol-9-one

Cyclopiazonic acid
Names

IUPAC name
Identifiers
CAS Number	18172-33-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:22450^Y
ChEMBL	ChEMBL480627^Y
ChemSpider	21106432^Y
ECHA InfoCard	100.162.058
IUPHAR/BPS	5350
PubChem CID	65261
InChI InChI=1S/C20H20N2O3/c1-9(23)14-18(24)17-16-11-8-21-13-6-4-5-10(15(11)13)7-12(16)20(2,3)22(17)19(14)25/h4-6,8,12,16-17,21,24H,7H2,1-3H3/t12-,16+,17+/m1/s1^Y Key: SZINUGQCTHLQAZ-DQYPLSBCSA-N^Y InChI=1/C20H20N2O3/c1-9(23)14-18(24)17-16-11-8-21-13-6-4-5-10(15(11)13)7-12(16)20(2,3)22(17)19(14)25/h4-6,8,12,16-17,21,24H,7H2,1-3H3/t12-,16+,17+/m1/s1 Key: SZINUGQCTHLQAZ-DQYPLSBCBO
SMILES CC(=O)/C1=C(O)[C@H]5N(C1=O)[C@@](C)(C)[C@@H]4Cc2cccc3ncc(c23)[C@@H]45
Properties
Chemical formula	C₂₀H₂₀N₂O₃
Molar mass	336.39 g·mol⁻¹
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
verify (what is ^Y ?)
Infobox references

Циклопиазоновая кислота (ЦПК) — токсичный грибковый вторичный метаболит. Химически, ЦПК близка к эрголиновым алкалоидам. Впервые ЦПК была выделена из Penicillium cyclopium и впоследствии из других грибов, в том числе: Penicillium griseofulvum, Penicillium camemberti, Penicillium commune, Aspergilus flavus и Aspergillus versicolor. ЦПК проявляет токсичность только в высоких концентрациях.

Токсический эффект ЦПК обусловлен ингибированием SERCA Ca²⁺-АТФаз внутриклеточных компартментов (ЭПР, везикулы и др.).