Триптамин — моноаминный алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.
| Триптамин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(1H-индол-3-ил)этанамин |
| Хим. формула | C10H12N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 160,216 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 114 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 61-54-1 |
| PubChem | 1150 |
| Рег. номер EINECS | 200-510-5 |
| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
|
| InChI |
1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2
APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 16765 |
| ChemSpider | 1118 |
Биологическая роль
Триптамин является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина. Также предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмиттера в головном мозге млекопитающих.
Получение
Может быть получен декарбоксилированием триптофана.
Производные триптамина
Большинство производных триптамина обнаруживают психоактивные свойства. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.
| Сокращённое наименование | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | Полное наименование |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Серотонин | H | H | OH | H | H | 5-гидрокситриптамин |
| DMT | H | H | H | CH3 | CH3 | N,N-диметилтриптамин |
| Мелатонин | H | H | OCH3 | COCH3 | H | 5-метокси-N-ацетилтриптамин |
| Буфотенин | H | H | OH | CH3 | CH3 | 5-гидрокси-N,N-диметилтриптамин |
| 5-MeO-DMT | H | H | OCH3 | CH3 | CH3 | 5-метокси-N,N-диметилтриптамин |
| Псилоцин | H | OH | H | CH3 | CH3 | 4-гидрокси-N,N-диметилтриптамин |
| Псилоцибин | H | OPO3H2 | H | CH3 | CH3 | 4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин |
| Сокращённое наименование | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | Полное наименование |
|---|---|---|---|---|---|---|
| AET | CH2CH3 | H | H | H | H | α-этилтриптамин |
| AMT | CH3 | H | H | H | H | α-метилтриптамин |
| DET | H | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | N,N-диэтилтриптамин |
| DiPT | H | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N,N-диизопропилтриптамин |
| DPT | H | H | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | N,N-дипропилтриптамин |
| 5-MeO-AMT | CH3 | H | OCH3 | H | H | 5-метокси-α-метилтриптамин |
| Этоцин | H | OH | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-гидрокси-N,N-диэтилтриптамин |
| Ипроцин | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин |
| Мипроцин | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH3 | 4-гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин |
| 5-MeO-DiPT | H | H | OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-метокси-N,N-диизопропилтриптамин |
| Суматриптан | H | H | SO2NHCH3 | CH3 | CH3 | 5-метиламиносульфонил-N,N-диметилтриптамин |
