Тринитротолуол — одно из наиболее распространённых бризантных взрывчатых веществ. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с температурой плавления 80, 85 °C.
| Тринитротолуол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,4,6-тринитрометилбензол |
| Традиционные названия | тротил, тол |
| Хим. формула |
C7H5N3O6 С6H2CH3(NO2)3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 227,13 г/моль |
| Плотность | 1,65 ± 0,01 г/см³ и 1600 ± 100 кг/м³ |
| Энергия ионизации | 10,59 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 80,85 °C |
| • кипения | 295 °C |
| Давление пара | 0,0002 ± 0,0001 мм рт.ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 118-96-7 |
| PubChem | 8376 |
| Рег. номер EINECS | 204-289-6 |
| SMILES |
CC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] =]
|
| InChI |
1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | XU0175000 |
| ChEBI | 46053 |
| ChemSpider | 8073 |
| Безопасность | |
| Токсичность | Взрывоопасен, токсичен |
| Пиктограммы ECB |    |
| NFPA 704 |
|
Физические свойства
- Плотность: от 1500 кг/м³ до 1665 кг/м³
- Температура плавления 80,85 °C
- Температура кипения 295 °C
- Температура вспышки 290 °C
- Теплота взрыва — от 4103 кДж/кг до 4605 кДж/кг (в среднем 4184 кДж/кг)
- Скорость детонации при плотности 1,640 кг/м³ — 6950 м/с
- Бризантность по Гессу — 16 мм
- Бризантность по Касту — 3,9 мм
- Фугасность — 285 мл
- Объём газообразных продуктов взрыва — 730 л/кг
- Имеет невысокую чувствительность к удару (4—8 % взрывов при падении груза 10 кг с высоты 25 см).
- Срок хранения около 25 лет, после чего тротил становится более чувствительным к детонации.
История
Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом. В 1891 году в Германии началось промышленное производство тротила. С 1902 года в германской и американской армиях начали использовать боеприпасы, снаряжённые тротилом вместо пикриновой кислоты. В России промышленное производство тротила началось в 1909 году на Охтинском заводе по немецкой технологии.
Тротил стал основным взрывчатым веществом для снаряжения боеприпасов благодаря удачному сочетанию достаточной мощности с низкой чувствительностью, возможностью переработки литьём. Его массовое производство стало возможным в результате развития нефтехимической промышленности.
Получение
Первый этап: нитрование толуола смесью азотной и серной кислот до моно- и динитротолуолов. Серная кислота используется как водоотнимающий агент.
Второй этап: смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси азотной кислоты и олеума.
Излишек кислоты от второго этапа можно использовать для первого.
Олеум используется как водоотнимающий агент.
Из-за активирующих заместителей 1 рода электронная плотность в бензольном кольце возрастает, но особенно увеличивается в орто-, пара-положениях (статические электронные эффекты заместителей в нереагирующей молекуле). Электронное влияние метильной группы на π-систему бензольного кольца осуществляется по механизму σ,π-сопряжения (гиперконъюгация).
Участие в реакциях
Третье по счету соединение в цепочке реакций дает сине-фиолетовое окрашивание с ; при взаимодействии с избытком при превращается в 2,4,6-тригидроксибензойную кислоту (флороглюцинкарбоновую кислоту).
Применение
Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном (гранулотол), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей (алюмотол, аммонал, аммонит, аммотол и другие). Применяется также в хозяйстве, строительно-демонтажных работах и т.д.
Применяется для получения алмазов методом детонационного нагружения при взрыве тринитротолуола с отрицательным кислородным балансом, при котором алмазы образуются непосредственно из продуктов взрыва.
Тротил менее чувствителен к трению и нагреванию, чем многие другие взрывчатые вещества, например динамит, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Это очень удобно, так как позволяет легко придать нужную форму при помощи литья. Литой или прессованный тротил можно поджечь. Он горит без взрыва желтоватым пламенем. Для взрыва обычно необходимо использование детонатора, однако порошкообразный тротил с примесями может иметь повышенную чувствительность к внешним воздействиям, в том числе и к пламени.
Несмотря на широкую распространённость тринитротолуола, в настоящее время его стараются заменить на более экономичные и более безопасные малочувствительные взрывчатые вещества. Например, Вооружённые силы США, начиная с 2010 года, заменяют тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество IMX-101.
Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол». В 90-е годы профессором В. Ф. Можаровским были проведены исследования влияния тротила на грибки, вирусы и микроорганизмы, которые выявили его крайнюю эффективность при лечении разных заболеваний. Были созданы и запатентованы препараты «Тринол», «Ликвацид», «Тротицид».
