3, 5-Динитробензойная кислота С7H4N2O6 — одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. В основном, используется в аналитической химии.
| 3,5-Динитробензойная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,5-динитробензойная кислота |
| Хим. формула | C7H4N2O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдая |
| Молярная масса | 212,117 г/моль |
| Плотность | 1,683 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 204-206 °C |
| • кипения | 395 °C |
| • вспышки | 179 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 2,82 | Растворимость |
| • в этаноле | 50 г/100 мл |
| • в воде | 0,135 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-34-3 |
| PubChem | 7433 |
| Рег. номер EINECS | 202-751-1 |
| SMILES |
c1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C(=O)O
|
| InChI |
1S/C7H4N2O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11)
VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 73914 |
| ChemSpider | 7155 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1800 мг/кг |
Физические свойства
3,5-Динитробензойная кислота — белые или желтовато-белые кристаллы без запаха, плохо растворимые в воде, бензоле, диэтиловом эфире и сероуглероде, хорошо — в этаноле и других спиртах. 3,5-Динитробензойная кислота является более сильной кислотой, нежели бензойная кислота (pKa 4,21 (бензойная кислота), pKa 2,82 (3,5-динитробензойная кислота)), из-за введения в ароматическое кольцо двух нитрогрупп (-М эффект). Чистая кислота имеет температуру плавления 204—206 °C, температуру кипения 395 °C.
Получение
3,5-Динитробензойную кислоту получают нитрованием бензойной кислоты нитрующей смесью из дымящей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты.
Другим способом является нитрование 3-нитробензойной кислоты с выходом 98 %
