2, 4-Динитрофенол — нитропроизводное фенола, имеющее химическую формулу HOC6H3(NO2)2. При нормальных условиях жёлтое кристаллическое твёрдое вещество, имеющее сладостный запах, напоминающий запах плесени. Сублимирует, улетучивается с водяным паром, растворяется в большинстве органических растворителей, а также в водно-щелочных растворах. ДНФ биохимически активен. В высоких дозах применяется в качестве средства для борьбы с избыточным весом, однако его применение связано с серьёзными побочными эффектами, включая случаи летального исхода от употребления.
| 2,4-Динитрофенол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C6H4N2O5 |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 107 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 51-28-5 |
| PubChem | 1493 |
| Рег. номер EINECS | 200-087-7 |
| SMILES |
C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
|
| InChI |
1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H
UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 42017 |
| Номер ООН | 1320 |
| ChemSpider | 1448 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Синтез
Синтез ДНФ осуществляется посредством гидролиза 1-хлор-2,4-динитробензола.
Использование
ДНФ используется в качестве антисептика и в качестве неселективного биоаккумулятора пестицидов. Является прекурсором в производстве сернистых красителей, антисептиков для древесины и некоторых гербицидов, в том числе диносеба и динотерба.
Биохимические аспекты
В живых клетках ДНФ работает как протонный ионофор, который может переносить протоны (ядра атомов водорода) через биологические мембраны. Он снижает протонный градиент на мембранах митохондриий и хлоропластов, уменьшая протон-движущую силу, которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ. Энергия протонного градиента, необходимая для синтеза АТФ, выделяется в виде тепла.
ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики , в том числе для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов.
Последствия для здоровья
ДНФ является высокотоксичным соединением. Приём ДНФ внутрь приводит к увеличению уровня основного обмена, тошноте, рвоте, потливости, головокружению, головной боли и потере веса. Хроническое пероральное воздействие ДНФ может привести к образованию катаракты и поражений кожи, а также оказать негативное влияние на костный мозг, центральную нервную систему и сердечно-сосудистую систему. С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни. ДНФ также показал свою эффективность в экспериментальных моделях диабета у крыс.
История
Препараты для лечения ожирения на основе ДНФ появились в 1933—1938 годах. Куттинг и Тейнтера в Стэнфордском университете сделали свой первый доклад о способности ДНФ значительно увеличивать скорость обмена веществ. Около 100 тыс. человек применяли ДНФ в США, в СССР ДНФ применяли во время Великой Отечественной Войны при обморожениях.
