2, 4-Динитрохлорбензол — желтые ромбические кристаллы с запахом миндаля.
| 2,4-Динитрохлорбензол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-хлор-2,4-динитробензол |
| Хим. формула | C6H3ClN2O4 |
| Рац. формула | C6H3ClN2O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 202,552 г/моль |
| Плотность | 1,7 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 54 °C |
| • кипения | 315 °C |
| • вспышки | 186 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,0008 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5857 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 97-00-7 |
| PubChem | 6 |
| Рег. номер EINECS | 202-551-4 |
| SMILES |
C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
|
| InChI |
1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H
VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | CZ0525000 |
| ChEBI | 34718 |
| ChemSpider | 13868426 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 640 мг/кг (крысы, перорально) |
| Фразы риска (R) | R23/24/25, R33, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S28, S36/37, S45, S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H311, H331, H373, H400, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P260, P301+P310, P361, P302+P352, P405, P501
|
| Пиктограммы СГС |    |
| NFPA 704 |
|
Получение
2,4-Динитрохлорбензол получают нитрованием хлорбензола в олеуме с выходом 90%. Аналогичных результатов можно добиться с использованием моногидрата вместо олеума.
Также может быть получен хлорированием м-динитробензола, нитрованием 2-нитрохлорбензола или 4-нитрохлорбензола.
Применение
Является промежуточным продуктом при производстве пикриновой кислоты. Легко гидролизуется кипячением в водном растворе соды с образованием 2,4-динитрофенола, который нитруется до пикриновой кислоты.
При конденсации с метиламином даёт 2,4-динитро-N-метиланилин, из которого при помощи нитрования получают тетрил.
Применяется для получения 2,4-динитрофторбензола (Sangers Reagenz) по реакции с фтористым калием в нитробензоле при 190-195 °С.
Используется в медицине для определения у пациентов ослабленного иммунитета. Также используется для выведения бородавок.
Безопасность
Может вызывать контактный дерматит. Способен детонировать.
