3-Нитрохлорбензол — органическое вещество с формулой C6H4ClNO2, образующее кристаллы светло-жёлтого цвета.
| 3-Нитрохлорбензол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-нитро-3-хлорбензол |
| Сокращения | 3-НХБ |
| Традиционные названия | мета-нитрохлорбензол |
| Хим. формула | C6H4ClNO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллы светло-жёлтого цвета |
| Молярная масса | 157,553 г/моль |
| Плотность | 1,534 |
| Поверхностное натяжение | 4,37·10-2 (при 44,5 °С) Н/м |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 46 |
| • кипения | 236 °C |
| • вспышки | 127 °C |
| • самовоспламенения | 260 °C | Критическая точка |
| • температура | 468,85 °C |
| • давление | 39,28 |
| Удельная теплота испарения | 3,54·105 (при 44,5 °С) |
| Давление пара | 0,097 мм рт. ст. (при 25 °С) |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,273 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,343 (при 50 °С) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 121-73-3 |
| PubChem | 8489 |
| Рег. номер EINECS | 204-496-1 |
| SMILES |
C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]
|
| InChI |
1S/C6H4ClNO2/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H; KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N
KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | CZ0940000 |
| ChEBI | 82420 |
| ChemSpider | 21106013 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,001 мг/л |
| ЛД50 | мыши: 380 мг/кг, крысы: 420 мг/кг |
| Сигнальное слово | Опасно |
| NFPA 704 |
|
Является веществом второго класса опасности, ПДК в воздухе 1 мг/м3. Сильный гемо- и нейротоксин, по своей токсичности напоминает нитробензол.
Физические свойства
3-Нитрохлорбензол при нормальных условиях твёрдое кристаллическое вещество светло-жёлтого цвета. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, сероуглероде. Частично растворим в холодном этаноле.
Химические свойства
Вступает в реакцию аммонолиза, но в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензолов требуются более жёсткие условия чем нагрев до 200 °С и давление 30-40 атм.:
Определение
Существует способ определения 3-нитрохлорбензола в воздухе рабочей зоны при помощи газовой хроматографии.
Лабораторное получение
В лаборатории 3-нитрохлорбензол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазониевой группы на атом хлора по реакции Зандмейера:
Промышленное производство
При нитровании хлорбензола образуются следовые количества 3-нитрохлорбензола, поэтому в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензола получать его таким способом нерентабельно. Для получения 3-нитрохлорбензола в промышленности применяют каталитическое хлорирование нитробензола при нагревании, в качестве катализатора может применяться FeCl3, SbCl3 или I2. Помимо целевого продукта также образуются изомеры 3-нитрохлорбензола и динитрохлорбензолы, которые отделяют ректификацией:
Применение
3-Нитрохлорбензол применяется главным образом для синтеза 3-нитроанилина, применяемого в холодном крашении, а также 3-фенилендиамина, являющегося полупродуктом в производстве красителей, медицинских препаратов и стабилизаторов полимеров.
Токсичность
3-Нитрохлорбензол — сильный гемо- и нейротоксин. По своему токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермию. При вдыхании или проглатывании возникают следующие симптомы: посинение губ, ногтей и кожи, головная боль, головокружение, тошнота, судороги, спутанное сознание. При попадании в глаза вызывает покраснение. Может впитываться через кожу.
Достоверных данных о канцерогенности 3-нитрохлорбензола не обнаружено.
