Трифлуралин — гербицид из группы ароматических и фторированных производных амино- и нитросоединений.
| Трифлуралин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,6-Динитро-N,N-дипропил-4-(трифторметил)анилин |
| Традиционные названия | Трефлан |
| Хим. формула | C13H16F3N3O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жёлто-оранжевое твёрдое вещество с душистым запахом |
| Молярная масса | 335,28 г/моль |
| Плотность | 1,36 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 48,5–49 °C |
| • кипения | (при 4 гПа) 140 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,0024 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1582-09-8 |
| PubChem | 5569 |
| Рег. номер EINECS | 216-428-8 |
| SMILES |
CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)[N+](=O)[O-]
|
| InChI |
1S/C13H16F3N3O4/c1-3-5-17(6-4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14,15)16)8-11(12)19(22)23/h7-8H,3-6H2,1-2H3
ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 35027 |
| ChemSpider | 5368 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 5000 мг/кг (крыса, орально) |
| Фразы риска (R) | R40 R43 R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S36/37 S46 S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H351, H317, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P501
|
| Пиктограммы СГС |    |
История
Трифлуралин был разработан компанией Eli Lilly в 1960-х годах.
Синтез
Трифлуралин синтезируется посредством многостадийной процесса из 4-хлор-бензотрифторида через реакцию с азотной кислотой с образованием 4-трифторметил-2,6-динитрхлорбензола и последующим взаимодействием с дипропиламином. 
Использование
Эффективный гербицид почвенного действия. Используется в сельском хозяйстве против однолетних однодольных и двудольных сорняков для защиты многих культур: фасоли, подсолнечника, сои, льна-долгунца, клещевины, чеснока, лука, моркови, баклажана, томата, перца и других растений путем опрыскивания почвы с немедленной заделкой. С 20 сентября 2007 года Евросоюз отозвал лицензию на его использование по причине его высокой токсичности для рыб и водных организмов .
Экология
Трифлуралин испытывает чрезвычайно сложную судьбу в окружающей среде, и промежуточно превращается в множество различных продуктов, в конечном счете включаются в почвенно-связанные остатки или превращалось в диоксид углерода. Среди наиболее необычного поведения трифлурамина — инактивация во влажных почвах. Это связано с преобразованием гербицида восстановленными минералами почв, ранее восстановленных почвенными микроорганизмами, которые использовали их как акцепторы электронов в отсутствие кислорода. Схожий экологический процесс характерен для многих структурно родственных гербицидов (динитроанилинов), а также различных энергоемких соединений (взрывчатые вещества).
